ethyl 2-(7-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-methylpropanoate | 205877-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(7-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 205877-16-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: MPLZVFSXGOFTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(7-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-methylpropanoate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以76%的产率得到ethyl 2-(7-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Benzocarbapenems from indoles 1

  摘要：

  8,8a-二氢氮杂环[1,2-a]吲哚-2(1H)-酮（苯并卡培南）1a、16、17、22、27、35和36是通过环脱水反应制备的，其前体为相应的β-氨基酸，这些氨基酸通过还原相应的2-取代或2,7-双取代吲哚获得。化合物36的羟基设计旨在模拟卡培南的羧酸功能，这是基于分子模型的结果。未取代四元环亚甲基的氮杂环酮1a和27不稳定，易受亲核试剂开环，但在该位置具有两个甲基取代基的化合物22、35和36则更为稳定。除了酚类化合物36的吸收频率在1735 cm–1外，所有氮杂环酮的羰基伸缩频率在红外光谱中都接近1770 cm–1。报告了化合物36的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a800278i
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 2-(7-methoxy-1H-indol-2-yl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Benzocarbapenems from indoles 1

  摘要：

  8,8a-二氢氮杂环[1,2-a]吲哚-2(1H)-酮（苯并卡培南）1a、16、17、22、27、35和36是通过环脱水反应制备的，其前体为相应的β-氨基酸，这些氨基酸通过还原相应的2-取代或2,7-双取代吲哚获得。化合物36的羟基设计旨在模拟卡培南的羧酸功能，这是基于分子模型的结果。未取代四元环亚甲基的氮杂环酮1a和27不稳定，易受亲核试剂开环，但在该位置具有两个甲基取代基的化合物22、35和36则更为稳定。除了酚类化合物36的吸收频率在1735 cm–1外，所有氮杂环酮的羰基伸缩频率在红外光谱中都接近1770 cm–1。报告了化合物36的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a800278i

文献信息

• Benzocarbapenems from indoles 1
  作者：Steven Coulton、Thomas L. Gilchrist、Keith Graham

  DOI：10.1039/a800278i

  日期：——

  The 8,8a-dihydroazeto[1,2-a]indol-2(1H)-ones (benzocarbapenems) 1a, 16, 17, 22, 27, 35 and 36 have been prepared by cyclodehydration of the corresponding β-amino acids, these amino acids being obtained by reduction of the analogous 2-substituted or 2,7-disubstituted indoles. The hydroxy group of compound 36 is designed to mimic the carboxylic acid function of the carbapenems on the basis of molecular modelling. The azetidinones 1a and 27, which are unsubstituted at the methylene group of the four-membered ring, are unstable and highly susceptible to ring opening by nucleophiles but the compounds 22, 35 and 36 with two methyl substituents at this position are much more stable. The carbonyl stretching frequency in the IR is close to 1770 cm–1 for all the azetidinones except the phenol 36 for which the absorption is at 1735 cm–1. An X-ray crystal structure of compound 36 is reported.

  8,8a-二氢氮杂环[1,2-a]吲哚-2(1H)-酮（苯并卡培南）1a、16、17、22、27、35和36是通过环脱水反应制备的，其前体为相应的β-氨基酸，这些氨基酸通过还原相应的2-取代或2,7-双取代吲哚获得。化合物36的羟基设计旨在模拟卡培南的羧酸功能，这是基于分子模型的结果。未取代四元环亚甲基的氮杂环酮1a和27不稳定，易受亲核试剂开环，但在该位置具有两个甲基取代基的化合物22、35和36则更为稳定。除了酚类化合物36的吸收频率在1735 cm–1外，所有氮杂环酮的羰基伸缩频率在红外光谱中都接近1770 cm–1。报告了化合物36的X射线晶体结构。