validamycin B | 102583-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: validamycin B
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-{[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino}cyclohexyl beta-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2R,3S,4S,5R,6S)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[[(1S,4R,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino]cyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 102583-47-1
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₄
• 分子量: 513.496
• InChiKey: QYKWCMVFBWGYRE-XROCGEGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  857.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 validamycin B 在 吡啶 作用下， 生成 (+)-validamycin B dodeca-O-acetate
  参考文献：
  名称：

  抗生素有效霉素的合成研究。第12部分。（+）-有效霉素B和（+）-有效羟胺B的总合成

  摘要：

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。

  DOI：

  10.1039/p19880002675
• 作为产物：
  描述：

  井冈霉素 在 VldW 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 validamycin B
  参考文献：
  名称：

  α-酮戊二酸/FeII依赖性双加氧酶VldW负责形成Validamycin B

  摘要：

  从 A 到 B：通过详细的生化研究，我们发现 VldW，一种 α-酮戊二酸/Fe II依赖性双加氧酶，区域选择性地将验证霉素 A 羟基化为验证霉素 B。结果提供了对羟基化验证霉素生物合成的见解，并可用于控制有效霉素途径的代谢结果。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200464

文献信息

• Synthetic studies on antibiotic validamycins. Part 12. Total synthesis of (+)-validamycin B and (+)-validoxylamine B
  作者：Seiichiro Ogawa、Yasunobu Miyamoto、Taisuke Nose

  DOI：10.1039/p19880002675

  日期：——

  The first complete synthesis of validamycin B (1a) and validoxylamine B (2a) is reported; coupling of the epoxide (12) and the partially protected derivative (16) of (+)-valienamine, followed by deprotection, gives (1a), which was identified from the 1H n.m.r. spectrum of its totally O-acetylated derivative (1b). Alternatively, coupling of the epoxide (24) with the amine (16) affords compound (25)

  报告了有效霉素B（1a）和有效羟胺B（2a）的第一个完整合成；（+）-valienamine的环氧化物（12）与部分受保护的衍生物（16）偶联，然后脱保护，得到（1a），从其全部O-乙酰化衍生物（1b）的1 H nmr光谱中鉴定。或者，将环氧化物（24）与胺（16）偶合，得到化合物（25），其结构可通过将（25）转化为有效氧胺B壬酸-O-乙酸酯（2b）。将衍生自（25）的经过适当保护的胺（29）糖基化，然后脱保护和乙酰化，得到（1b）。
• The α-Ketoglutarate/Fe^II-Dependent Dioxygenase VldW Is Responsible for the Formation of Validamycin B
  作者：Khaled H. Almabruk、Shumpei Asamizu、Ada Chang、Sheril G. Varghese、Taifo Mahmud

  DOI：10.1002/cbic.201200464

  日期：2012.10.15

  From A to B: Through detailed biochemical investigations, we discovered that VldW, an α‐ketoglutarate/FeII‐dependent dioxygenase, regioselectively hydroxylates validamycin A to validamycin B. The results provide insights into the biosynthesis of hydroxylated validamycins and could be used to control the metabolic outcomes of the validamycin pathway.

  从 A 到 B：通过详细的生化研究，我们发现 VldW，一种 α-酮戊二酸/Fe II依赖性双加氧酶，区域选择性地将验证霉素 A 羟基化为验证霉素 B。结果提供了对羟基化验证霉素生物合成的见解，并可用于控制有效霉素途径的代谢结果。