but-3-en-2-yl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 195147-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: but-3-en-2-yl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-but-3-en-2-yloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 195147-45-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: YCBMZQXGBUKOPN-UFCYHOCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-2-yl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (R/S)-but-3-en-2-yl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-4-fluoro-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorinated galactosyl nucleoside diphosphates to study the mechanism of the enzyme galactopyranose mutase

  摘要：

  采用了一种新颖的潜伏到活性磷酸化策略，用于制备两种氟化核苷二磷酸（化合物I和II）。该策略基于取代烯丙基向乙烯基糖苷的异构化，随后通过使用二苄基磷酸氢盐、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行磷酸化。这种方法非常适用于制备糖部分有修饰的核苷二磷酸，因为烯丙基部分首先作为异头保护基，允许进行保护基操作和糖环的功能化，但在异构化为相应的乙烯基糖苷后，它充当异头离去基团。2-氟和4-氟的Gal-UDP衍生物I和II不抑制酶半乳吡喃糖变位酶的吡喃糖向呋喃糖的方向转化，但这两种化合物已被发现能抑制逆向反应。

  DOI：

  10.1039/a701630a
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-but-3-en-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 but-3-en-2-yl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorinated galactosyl nucleoside diphosphates to study the mechanism of the enzyme galactopyranose mutase

  摘要：

  采用了一种新颖的潜伏到活性磷酸化策略，用于制备两种氟化核苷二磷酸（化合物I和II）。该策略基于取代烯丙基向乙烯基糖苷的异构化，随后通过使用二苄基磷酸氢盐、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行磷酸化。这种方法非常适用于制备糖部分有修饰的核苷二磷酸，因为烯丙基部分首先作为异头保护基，允许进行保护基操作和糖环的功能化，但在异构化为相应的乙烯基糖苷后，它充当异头离去基团。2-氟和4-氟的Gal-UDP衍生物I和II不抑制酶半乳吡喃糖变位酶的吡喃糖向呋喃糖的方向转化，但这两种化合物已被发现能抑制逆向反应。

  DOI：

  10.1039/a701630a

文献信息

• Preparation of fluorinated galactosyl nucleoside diphosphates to study the mechanism of the enzyme galactopyranose mutase
  作者：Andrew Burton、Paul Wyatt、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/a701630a

  日期：——

  A novel latent→active phosphorylation strategy has been employed for the preparation of two fluorinated nucleoside diphosphates (compounds I and II). The strategy is based on the isomerisation of substituted allyl to vinyl glycosides which were subsequently phosphorylated by treatment with dibenzyl hydrogen phosphate, N-iodosuccinimide and a catalytic amount of trimethylsilyl triflate. This methodology is very suitable for the preparation of nucleoside diphosphates that have a modification in the saccharide moiety since the allyl moiety serves first as an anomeric protecting group, allowing for protecting-group manipulation and functionalisation of the sugar ring, but after isomerisation to the corresponding vinyl glycoside it acts as an anomeric leaving group. The 2-F and 4-F Gal-UDP derivatives I and II do not inhibit the enzyme galactopyranose mutase in the direction pyranose → furanose but both compounds have been found to inhibit the reverse reaction.

  采用了一种新颖的潜伏到活性磷酸化策略，用于制备两种氟化核苷二磷酸（化合物I和II）。该策略基于取代烯丙基向乙烯基糖苷的异构化，随后通过使用二苄基磷酸氢盐、N-碘代琥珀酰亚胺和催化量的三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行磷酸化。这种方法非常适用于制备糖部分有修饰的核苷二磷酸，因为烯丙基部分首先作为异头保护基，允许进行保护基操作和糖环的功能化，但在异构化为相应的乙烯基糖苷后，它充当异头离去基团。2-氟和4-氟的Gal-UDP衍生物I和II不抑制酶半乳吡喃糖变位酶的吡喃糖向呋喃糖的方向转化，但这两种化合物已被发现能抑制逆向反应。