16,18(S)-dimethoxycarbonyl-3(R),4(S)-epoxydihydrocleavamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 16,18(S)-dimethoxycarbonyl-3(R),4(S)-epoxydihydrocleavamine
• 英文别名: dimethyl (13S,15S,16R,18S)-18-ethyl-17-oxa-1,11-diazapentacyclo[13.4.1.04,12.05,10.016,18]icosa-4(12),5,7,9-tetraene-11,13-dicarboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• 分子量: 412.486
• InChiKey: YFYRSLGOGAGILC-QRMNCLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,18(S)-dimethoxycarbonyl-3(R),4(S)-epoxydihydrocleavamine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到16,18(S)-dimethoxycarbonylcleavamine
  参考文献：
  名称：

  亮氨酸的选择性脱氧：简单获得脱水长春碱。

  摘要：

  据报道从母体生物碱亮氨酸开始直接获得脱水长春碱。首先在模型基板上优化了关键的脱氧步骤。但是，仅将低价的Cp2TiCl用于亮氨酸，结果令人满意。

  DOI：

  10.1021/jo0202942
• 作为产物：
  描述：

  16,18(S)-dimethoxycarbonylcleavamine 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 16,18(S)-dimethoxycarbonyl-3(R),4(S)-epoxydihydrocleavamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚和二氢吲哚生物碱的全合成。十七、凯瑟琳与维那脒（catharinine）的全合成

  摘要：

  16,18-二碳甲氧基分裂胺氧化得到环氧化物(6)和烯酰胺(9)。3',4'-脱氢长春碱 (8) 或亮氨酸 (7) 的类似氧化得到天然产物凯瑟琳 (3)。7 或 8 的高锰酸钾氧化得到 3R-羟基维脒（19），而 4'-脱氧鼠李糖苷（29）的类似氧化得到生物碱维脒（4）。

  DOI：

  10.1139/v79-270

文献信息

• Total synthesis of indole and dihydroindole alkaloids. XVII. The total synthesis of catharine and vinamidine (catharinine)
  作者：James P. Kutney、John Balsevich、Brian R. Worth

  DOI：10.1139/v79-270

  日期：1979.7.1

  (8) or leurosine (7) gave the natural product catharine (3). Potassium permanganate oxidation of 7 or 8 gave 3R-hydroxyvinamidine (19) whereas similar oxidation of 4′-deoxyleurosidine (29) gave the alkaloid vinamidine (4).

  16,18-二碳甲氧基分裂胺氧化得到环氧化物(6)和烯酰胺(9)。3',4'-脱氢长春碱 (8) 或亮氨酸 (7) 的类似氧化得到天然产物凯瑟琳 (3)。7 或 8 的高锰酸钾氧化得到 3R-羟基维脒（19），而 4'-脱氧鼠李糖苷（29）的类似氧化得到生物碱维脒（4）。
• Selective Deoxygenation of Leurosine:  Concise Access to Anhydrovinblastine
  作者：Christophe Hardouin、Eric Doris、Bernard Rousseau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo0202942

  日期：2002.9.1

  Straightforward access to anhydrovinblastine starting from the parent alkaloid leurosine is reported. The key deoxygenation step was first optimized on a model substrate. However, applied to leurosine, only the low-valent Cp2TiCl gave satisfactory results.

  据报道从母体生物碱亮氨酸开始直接获得脱水长春碱。首先在模型基板上优化了关键的脱氧步骤。但是，仅将低价的Cp2TiCl用于亮氨酸，结果令人满意。