(2S)-N-[(R)-α-methylbenzyl]aziridinyl phenyl ketone | 488834-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-N-[(R)-α-methylbenzyl]aziridinyl phenyl ketone
• 英文别名: phenyl-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl]methanone
• CAS: 488834-87-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: XSMFSUXTTRPCAG-YDXVHPOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(R)-α-methylbenzyl]aziridinyl phenyl ketone 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(R)-phenyl{(S)-1-[(R)-1-phenylethyl]aziridin-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的2-酰基氮丙啶的有效合成：N-Boc-safingol，N-Boc-D-赤型-神经鞘氨醇和N-Boc-spisulosine的简便合成方法。

  摘要：

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。

  DOI：

  10.1021/jo034755a
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-α-methylbenzyl]aziridine-2(S)-carboxylic acid menthyl ester 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(R)-α-methylbenzyl]aziridinyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯净的2-酰基氮丙啶的有效合成：N-Boc-safingol，N-Boc-D-赤型-神经鞘氨醇和N-Boc-spisulosine的简便合成方法。

  摘要：

  由相应的氮丙啶-2-羧酸酯通过Weinreb's酰胺有效地制备了各种对映体纯的2-酰基氮丙啶，随后进行了有机金属化合物的处理。NaBH4在ZnCl2的存在下，通过NaBH4立体选择性地还原了这些2-acylaziridines的羰基基团，得到具有高非对映选择性和化学收率的赤型1,2-氨基醇。使用这种方法，我们以高收率制备了（1R，2S）-N-Boc-去氧麻黄碱5，N-Boc-红景天醇8，N-Boc-D-赤型-鞘氨醇9和N-Boc-螺旋甜菜碱10。

  DOI：

  10.1021/jo034755a

文献信息

• A Novel Synthesis of 5-Functionalized Oxazolidin-2-ones from Enantiomerically Pure 2-Substituted <i>N</i>-[(<i>R</i>)-(+)-α-Methylbenzyl]aziridines
  作者：Tae Bo Sim、Se Hun Kang、Kun Su Lee、Won Koo Lee、Hoseop Yun、Yongkwan Dong、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1021/jo0261911

  日期：2003.1.1

  5-Funtionalized enantiomerically pure oxazolidin-2-ones were prepared in one pot from commercially available chiral aziridines bearing an electron-withdrawing group at C-2 with retention of the configuration in high yields by regioselective aziridine ring-opening followed by intramolecular cyclization.