methyl 3-(1,4-dioxaspiro[4,6]undec-6-yl)propanoate | 354134-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(1,4-dioxaspiro[4,6]undec-6-yl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(2,2-ethylenedioxycycloheptan-1-yl)propionate；Methyl 3-(1,4-dioxaspiro[4.6]undecan-6-yl)propanoate
• CAS: 354134-83-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: OWRYUIWCSYLCPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(1,4-dioxaspiro[4,6]undec-6-yl)propanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2,2-Ethylenedioxycycloheptan-1-yl)propionic (methyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems

  摘要：

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b100179p
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氧代环庚基)丙酸甲酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以67%的产率得到methyl 3-(1,4-dioxaspiro[4,6]undec-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems

  摘要：

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b100179p

文献信息

• Preparation of Sixteen 3-Hydroxy-4- and 7-Hydroxy-1-hydrindanones and 3-Hydroxy-4- and 8-Hydroxy-1-hydroazulenones
  作者：Georgia G. Tsantali、John Dimtsas、Constantinos A. Tsoleridis、Ioannis M. Takakis

  DOI：10.1002/ejoc.200600639

  日期：2007.1

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones and 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones (1, 2 and 3, 4, respectively), as well as the homologous 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) and 8-hydroxyoctahydro-1(2H)-azulenones (7, 8), were prepared diastereoselectively either from the precursor α,β-enones 9, 10, 11, and 12 or by an isoxazoline method. Unmasking of the isoxazolines 13i, 14i, and 14j with O3 proved

  3-Hydroxyoctahydro-4H-inden-4-ones 和 7-hydroxyoctahydro-1H-inden-1-ones（分别为 1, 2 和 3, 4），以及同源的 3-hydroxyoctahydro-4(1H)-azulenones (5, 6) 和 8-羟基八氢-1(2H)-azulenones (7, 8) 是从前体 α,β-烯酮 9、10、11 和 12 或通过异恶唑啉方法非对映选择性制备的。用 O3 暴露异恶唑啉 13i、14i 和 14j 证明比氢解更具立体选择性。在许多情况下，在将可差向异构的非对映异构体通过填充硅胶的柱子时观察到具有 100% 完整性的差向异构化，因此在大多数情况下，反式稠合的氢化茚酮提供顺式稠合的差向异构体，而顺式稠合的氢化茚酮形成反式。这些结果已被 AM1 理论计算证实，这表明这些氢化茚酮系统中的顺式融合差向异构体比转融合变体更
• Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems
  作者：Pompiliu S. Aburel、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b100179p

  日期：——

  Spiro[4.4]nonane-, spiro[4.5]decane- and spiro[4.6]undecane-α,β′-diones have been prepared from 1-diazo-4-(2,2-ethylenedioxycycloalkan-1-yl)butan-2-one intermediates by Rh2(OAc)4- and Rh2(TPA)4-catalyzed C–H insertions. Competitive insertions also gave trans-bicyclic derivatives. The relative stereochemistry in bicyclic derivatives has been determined by single crystal X-ray analyses.

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。