6,6-(Ethylenedioxy)spiro[4.4]nonan-2-one | 354134-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-(Ethylenedioxy)spiro[4.4]nonan-2-one
• 英文别名: 7,10-Dioxadispiro[4.0.46.35]tridecan-3-one
• CAS: 354134-93-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: YEGQOCVQERACHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-(Ethylenedioxy)spiro[4.4]nonan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到Spiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems

  摘要：

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b100179p
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-Ethylenedioxycyclopentan-1-yl)propionic (methyl carbonic) anhydride 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,6-(Ethylenedioxy)spiro[4.4]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(II)-carbenoid C–H insertion reactions in the synthesis of α,β′-dioxospirane systems

  摘要：

  通过 Rh2(OAc)4- 和 Rh2(TPA)4- 催化的 CâH 插入反应，从 1-重氮-4-(2,2-亚乙二氧基环烷-1-基)丁-2-酮中间体制备了螺[4.4]壬烷、螺[4.5]癸烷和螺[4.6]十一烷δ,δ²â²-二酮。竞争性插入也产生了反式双环衍生物。通过单晶 X 射线分析，确定了双环衍生物的相对立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/b100179p