2-keto arabinoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-keto arabinoic acid
• 英文别名: (3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-keto-valeric acid；(3S,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-oxopentanoic acid
• 化学式: C₅H₈O₆
• 分子量: 164.115
• InChiKey: NKOHBIIOWAKHMF-GBXIJSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-keto arabinoic acid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 5-methoxy-3,4-dihydroxy-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  在酶促级联反应中，将一阿拉伯糖一锅生物转化为一核糖。

  摘要：

  这项工作报告了一锅法式酶联反应级联反应，它利用吡喃糖2-氧化酶（P2O），木糖还原酶，甲酸脱氢酶和过氧化氢酶催化的四个反应将l-阿拉伯糖完全转化为l-核糖。由于野生型P2O对六碳糖的氧化具有特异性，因此在合理设计的基础上生成了一系列P2O变体，以改变酶对l氧化的特异性。C2位置的阿拉伯糖。T169G变体被认为是最佳候选者，与野生型酶相比，其黄素还原（糖氧化）步骤的速率常数高约40倍。使用量子力学/分子力学（QM / MM）分子动力学（MD）进行的计算表明，这种改进是由于l-阿拉伯糖在轴向C4-OH处的空间效应减少，从而缩短了两者之间的距离C2-H和黄素N5，促进氢化物转移并降低黄素含量。

  DOI：

  10.1002/anie.201814219
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 pyranose 2-oxidase T₁₆₉G mutant 、 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 2-keto arabinose 、 2-keto arabinoic acid
  参考文献：
  名称：

  在酶促级联反应中，将一阿拉伯糖一锅生物转化为一核糖。

  摘要：

  这项工作报告了一锅法式酶联反应级联反应，它利用吡喃糖2-氧化酶（P2O），木糖还原酶，甲酸脱氢酶和过氧化氢酶催化的四个反应将l-阿拉伯糖完全转化为l-核糖。由于野生型P2O对六碳糖的氧化具有特异性，因此在合理设计的基础上生成了一系列P2O变体，以改变酶对l氧化的特异性。C2位置的阿拉伯糖。T169G变体被认为是最佳候选者，与野生型酶相比，其黄素还原（糖氧化）步骤的速率常数高约40倍。使用量子力学/分子力学（QM / MM）分子动力学（MD）进行的计算表明，这种改进是由于l-阿拉伯糖在轴向C4-OH处的空间效应减少，从而缩短了两者之间的距离C2-H和黄素N5，促进氢化物转移并降低黄素含量。

  DOI：

  10.1002/anie.201814219