UDP-2-acetamido-4-dehydro-2,6-dideoxy-beta-D-glucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UDP-2-acetamido-4-dehydro-2,6-dideoxy-beta-D-glucose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-methyl-5-oxooxan-2-yl] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₁₆P₂
• 分子量: 589.344
• InChiKey: XBILTLYIKDPORV-UZBREDNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-2-acetamido-4-dehydro-2,6-dideoxy-beta-D-glucose 、 在 UDP-N-acetylglucosamine 5-inverting 4,6-dehydratase 、 重水 作用下， 反应 19.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  伪酸生物合成中PseB的机理研究：一种UDP-N-乙酰氨基葡糖5反转4,6-脱水酶。

  摘要：

  UDP-N-乙酰氨基葡糖5反转4,6-脱水酶（PseB）是一种独特的糖核苷酸脱水酶，可在UDP-N-乙酰氨基葡糖转化为UDP-2-乙酰氨基2,6-的过程中反转C-5''立体中心。双脱氧-β-1-阿拉伯糖-己糖-4-ulose。PseB催化伪氨基酸的生物合成的第一步，这是空肠弯曲杆菌和幽门螺杆菌鞭毛蛋白的翻译后修饰。建议PseB使用其紧密结合的NADP +氧化C-4''处的UDP-GlcNAc，从而实现脱水。然后，通过将氢化物递送至C-6”并将质子递送至C-5”来还原α，β不饱和酮中间体。与此一致的是，已发现空肠弯曲杆菌的PseB在D2O中催化过程中将氘掺入产物的C-5''位。同样地，PseB催化溶剂同位素交换到产物的H-5''位，并从替代底物UDP-6-脱氧-6-氟-GlcNAc中消除HF。假定的催化残基天冬氨酸126，赖氨酸127和酪氨酸135的突变体严重损害了脱水酶，溶剂同位素交换和HF消除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2008.08.004
• 作为产物：
  描述：

  uridine-5’-diphospho-N-acetyl-glucosamine 在 UDP-N-acetylglucosamine non-inverting 4,6-dehydratase 作用下， 反应 12.0h， 生成 UDP-2-acetamido-4-dehydro-2,6-dideoxy-beta-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  伪酸生物合成中PseB的机理研究：一种UDP-N-乙酰氨基葡糖5反转4,6-脱水酶。

  摘要：

  UDP-N-乙酰氨基葡糖5反转4,6-脱水酶（PseB）是一种独特的糖核苷酸脱水酶，可在UDP-N-乙酰氨基葡糖转化为UDP-2-乙酰氨基2,6-的过程中反转C-5''立体中心。双脱氧-β-1-阿拉伯糖-己糖-4-ulose。PseB催化伪氨基酸的生物合成的第一步，这是空肠弯曲杆菌和幽门螺杆菌鞭毛蛋白的翻译后修饰。建议PseB使用其紧密结合的NADP +氧化C-4''处的UDP-GlcNAc，从而实现脱水。然后，通过将氢化物递送至C-6”并将质子递送至C-5”来还原α，β不饱和酮中间体。与此一致的是，已发现空肠弯曲杆菌的PseB在D2O中催化过程中将氘掺入产物的C-5''位。同样地，PseB催化溶剂同位素交换到产物的H-5''位，并从替代底物UDP-6-脱氧-6-氟-GlcNAc中消除HF。假定的催化残基天冬氨酸126，赖氨酸127和酪氨酸135的突变体严重损害了脱水酶，溶剂同位素交换和HF消除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2008.08.004
• 作为试剂：
  描述：

  uridine 5'-(2-acetylaqmino-2,6-dideoxy-6-fluoro-D-glucopyranosyl)diphosphate 在 UDP-N-acetylglucosamine 5-inverting 4,6-dehydratase 、 UDP-2-acetamido-4-dehydro-2,6-dideoxy-beta-D-glucose 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  伪酸生物合成中PseB的机理研究：一种UDP-N-乙酰氨基葡糖5反转4,6-脱水酶。

  摘要：

  UDP-N-乙酰氨基葡糖5反转4,6-脱水酶（PseB）是一种独特的糖核苷酸脱水酶，可在UDP-N-乙酰氨基葡糖转化为UDP-2-乙酰氨基2,6-的过程中反转C-5''立体中心。双脱氧-β-1-阿拉伯糖-己糖-4-ulose。PseB催化伪氨基酸的生物合成的第一步，这是空肠弯曲杆菌和幽门螺杆菌鞭毛蛋白的翻译后修饰。建议PseB使用其紧密结合的NADP +氧化C-4''处的UDP-GlcNAc，从而实现脱水。然后，通过将氢化物递送至C-6”并将质子递送至C-5”来还原α，β不饱和酮中间体。与此一致的是，已发现空肠弯曲杆菌的PseB在D2O中催化过程中将氘掺入产物的C-5''位。同样地，PseB催化溶剂同位素交换到产物的H-5''位，并从替代底物UDP-6-脱氧-6-氟-GlcNAc中消除HF。假定的催化残基天冬氨酸126，赖氨酸127和酪氨酸135的突变体严重损害了脱水酶，溶剂同位素交换和HF消除活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2008.08.004

文献信息

• Mechanistic studies on PseB of pseudaminic acid biosynthesis: A UDP-N-acetylglucosamine 5-inverting 4,6-dehydratase
  作者：James P. Morrison、Ian C. Schoenhofen、Martin E. Tanner

  DOI：10.1016/j.bioorg.2008.08.004

  日期：2008.12

  C-4'', enabling dehydration. The alpha,beta unsaturated ketone intermediate is then reduced by delivery of the hydride to C-6'' and a proton to C-5''. Consistent with this, PseB from C. jejuni has been found to incorporate deuterium into the C-5'' position of product during catalysis in D2O. Likewise, PseB catalyzes solvent isotope exchange into the H-5'' position of product, and eliminates HF from

  UDP-N-乙酰氨基葡糖5反转4,6-脱水酶（PseB）是一种独特的糖核苷酸脱水酶，可在UDP-N-乙酰氨基葡糖转化为UDP-2-乙酰氨基2,6-的过程中反转C-5''立体中心。双脱氧-β-1-阿拉伯糖-己糖-4-ulose。PseB催化伪氨基酸的生物合成的第一步，这是空肠弯曲杆菌和幽门螺杆菌鞭毛蛋白的翻译后修饰。建议PseB使用其紧密结合的NADP +氧化C-4''处的UDP-GlcNAc，从而实现脱水。然后，通过将氢化物递送至C-6”并将质子递送至C-5”来还原α，β不饱和酮中间体。与此一致的是，已发现空肠弯曲杆菌的PseB在D2O中催化过程中将氘掺入产物的C-5''位。同样地，PseB催化溶剂同位素交换到产物的H-5''位，并从替代底物UDP-6-脱氧-6-氟-GlcNAc中消除HF。假定的催化残基天冬氨酸126，赖氨酸127和酪氨酸135的突变体严重损害了脱水酶，溶剂同位素交换和HF消除活性。