5-[3-(三氟甲基)苯基]糠醛 | 52130-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[3-(三氟甲基)苯基]糠醛
• 中文别名: 5-[3-(三氟甲基)苯基]糖醛；5-[3-(三氟甲基)苯基]-2-呋喃甲醛
• 英文名称: 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2-furaldehyde；5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furfural
• CAS: 52130-30-0
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₂
• mdl: MFCD00274241
• 分子量: 240.182
• InChiKey: MRVWKXZQBOFMAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(lit.)
• 沸点：
  326.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(三氟甲基)苯基]糠醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-5-{2-[5-(3-trifluoromethylphenyl)furan-2-yl]-1,2-bis(prop-2-ynyloxy)ethyl}furan
  参考文献：
  名称：

  有机催化和金催化从糠醛中提取双酚

  摘要：

  通过与杂环卡宾的有机催化，糠醛形成四种不同的安息香，还原为二醇并转化为炔丙基醚。金催化的环化反应仅产生双二氢异苯并呋喃型双酚。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982569
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-碘三氟甲苯 在 palladium dichloride 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到5-[3-(三氟甲基)苯基]糠醛
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Palladium-Catalyzed Arylation of 2-Furaldehyde

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient regioselective method for the direct arylation of 2-furaldehyde to provide a range of,pi -diverse 5-aryl-2-formylfuran derivatives is described. The method employs functionalized aryl halides and a catalytic amount of palladium(ll) chloride under relatively mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0158866

文献信息

• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• Synthesis of a Functionalized Oxabicyclo[2.2.1]-Heptene-Based Chemical Library
  作者：Sarah B. Luesse、Gregg Wells、Jeanne Miller、Erin Bolstad、Stephen C. Bergmeier、Mark C. McMills、Nigel D. Priestley、Dennis L. Wright

  DOI：10.2174/138620712798280835

  日期：2012.1.1

  The 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene ring system is a common structural motif in many pharmacologically interesting molecules. We recognized the potential to employ this highly oxygenated and conformationally-restricted scaffold in diversity-oriented synthesis to generate a library of non-chiral but topologically complex compounds. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of two 96-member tricyclic libraries containing the oxabicyclo[2.2.1]heptene framework using acetal formation as the key step.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环系统是许多具有药理学意义分子中的常见结构基元。我们认识到，可以通过利用这种高度氧化的、构象受限的骨架，在定向多样性合成中生成一组非手性但拓扑结构复杂的化合物。本文中，我们报道了利用缩醛化反应作为关键步骤，合成并生物评估了两个包含96个成员的三环化合物库，这两个库均含有氧杂双环[2.2.1]庚烯框架。
• Aminopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US20120270892A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  披露了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的调节剂的使用。还披露了用于治疗或预防由于酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活动引起的一系列治疗指征的用途。
• CYCLIC CARBOXYLIC ACID RHODANINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF TUBERCULOSIS
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20100210577A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  Disclosed are methods for the prevention or treatment of tuberculosis in a subject infected with Mycobacterium tuberculosis by administering rhodanine derivatives of formula (I), as well as some novel such compounds. Other embodiments are also disclosed.

  公开了用于预防或治疗感染了结核分枝杆菌的受试者的结核病的方法，通过给予公式(I)的罗丹宁衍生物，以及一些新颖的此类化合物。还公开了其他实施例。
• Derivatives of (<i>R</i>)-3-(5-Furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic Acid as Potent NMDA Receptor Glycine Site Agonists with GluN2 Subunit-Specific Activity
  作者：Fabao Zhao、Unai Atxabal、Sofia Mariottini、Feng Yi、James S. Lotti、Nirvan Rouzbeh、Na Liu、Lennart Bunch、Kasper B. Hansen、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01810

  日期：2022.1.13

  potencies and agonist efficacies among the NMDA receptor subtypes (GluN1/2A–D) in a manner dependent on the GluN2 subunit. Notably, compound 8p is identified as a potent partial agonist at GluN1/2C (EC50 = 0.074 μM) with an agonist efficacy of 28% relative to activation by Gly and virtually no agonist activity at GluN1/2A, GluN1/2B, and GluN1/2D. Thus, these novel agonists can modulate the activity of specific

  NMDA 受体介导谷氨酸能神经传递，并且由于它们参与多种精神和神经疾病而成为治疗靶点。在这里，我们描述了一系列 ( R )-3-(5-furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic acid analogues 8a – s作为 GluN1 亚基甘氨酸 (Gly) 结合位点激动剂的设计和合成，但不是NMDA 受体的 GluN3 亚基。这些新型类似物以依赖于 GluN2 亚基的方式在 NMDA 受体亚型 (GluN1/2A–D) 中显示出高度可变的效力和激动剂功效。值得注意的是，化合物8p被鉴定为 GluN1/2C (EC 50= 0.074 μM)，相对于 Gly 激活的激动剂功效为 28%，并且在 GluN1/2A、GluN1/2B 和 GluN1/2D 上几乎没有激动剂活性。因此，这些新型激动剂可以通过替代完全内源性激动剂 Gly 或d-丝氨酸 ( d -Ser)来调节特定