[(1R,2R)-2-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyloxymethyl]-phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyloxymethyl]-phosphonic acid
• 英文别名: ({[(1R,2R)-2-(uracil-1-yl)cyclopentyl]oxy}methyl)phosphonic acid；[(1R,2R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopentyl]oxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₆P
• 分子量: 290.213
• InChiKey: KKXMDNJBVSYDQL-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(1R,2R)-2-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyloxymethyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbocyclic Phosphonate-Based Nucleotide Analogs Related to PMEA. I. Racemic trans-Configured Derivatives

  摘要：

  报告了与9-(2-磷酸甲氧乙基)腺嘌呤（PMEA）相关的一种新型核苷酸类似物，即杂环碱基的外消旋trans-N-(2-磷酸甲氧基环烷基)衍生物。完全保护的腺嘌呤-（5）、次黄嘌呤-（7）、鸟嘌呤-（11）、胸腺嘧啶-（13）、尿嘧啶-（16）和胞嘧啶含有的（18）碳环核苷酸类似物的合成基于trans-2-羟基环烷基的N-保护核碱基衍生物（2、10、12、14、17）与二异丙基对甲苯磺酸酯酯基甲酸酯的反应。去保护这些化合物得到所述的核苷酸类似物。起始核苷衍生物通过不同保护或自由核碱基的环戊烯氧化物的亲核环氧烷裂解制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19960313

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER COMBINATION THERAPY<br/>[FR] THÉRAPIE COMBINÉE CONTRE LE CANCER
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2009138507A2

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to a combination of therapeutic agents comprising: (a) a cytosine-based anti-cancer drug and/or a purine-based anticancer drug and (b) a therapeutic agent selected from the group consisting of thymidine phosphorylase inhibitors, and antibiotics against Mollicutes bacteria. The present invention also relates to the simultaneous, separate or sequential use of said combination for the treatment of cancer in mammals, especially in humans. The present invention also relates to methods of treatment of cancer, preferably in mammals infected with Mollicutes bacteria.