tris(2-aminoethyl)amine | 1309181-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(2-aminoethyl)amine
• 英文别名: N-[2-[bis[2-[(3,5-dinitrobenzoyl)amino]ethyl]amino]ethyl]-3,5-dinitrobenzamide
• CAS: 1309181-57-4
• 化学式: C₂₇H₂₄N₁₀O₁₅
• 分子量: 728.546
• InChiKey: DKGPCUMQEYVSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  366
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(2-aminoethyl)amine 在 氢溴酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电荷的阴离子配合物的氟化物选择性诱导转化成π-酸性磷酰三胺受体通过斯特朗N-H···˚F稳定的单分子胶囊-和C-H···˚F -氢键

  摘要：

  详细地进行了阴离子如卤化物（氯离子，1和溴离子，2）和氧阴离子（高氯酸根，3和硫酸氢根，4）与质子化三（酰胺）受体L结合的结构方面的研究。在所有这些络合物中，配体的质子化桥头氮原子的氢都是内向的，与三脚架侧臂的酰胺氧形成牢固的N–H··O氢键，并且阴离子的结合主要受制于涉及多个受体阳离子的N–H···阴离子和C–H···阴离子相互作用。此外，将带电复合物转化为L的单分子胶囊在过量的氟离子存在于二甲基亚砜（DMSO）溶液中时，也可以完成上述步骤。氟化物络合物[TBA（L ·F）] 2DMSO·4H 2 O（5 ; TBA =四丁基铵）的晶体学分析表明，F –被完全包裹在三脚架裂隙中，由酰胺-NH和芳基-的六个强氢键控制π酸性受体的CH质子。1个1 H NMR滴定实验为F的形成进一步提供了证据-包封的受体胶囊从电荷的复合物。

  DOI：

  10.1021/cg200679x
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 3,5-二硝基苯甲酰氯 以75%的产率得到tris(2-aminoethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Binding discrepancy of fluoride in quaternary ammonium and alkali salts by a tris(amide) receptor in solid and solution states

  摘要：

  当四丁基氟化铵（TBAF）和氟化钾（KF）盐被单独用于 F- 与 L 的识别时，二硝基苯官能化三（酰胺）受体 L 对 F- 阴离子表现出独特的络合行为。X 射线晶体学分析表明，当使用四丁基氟化铵（TBAF）作为 F- 源时，通过三个 N-H⋯F- 氢键和三个 C-H⋯F- 氢键稳定地形成了 F- 包裹复合物（1 : 1 主-客），而在 L 的 KF 复合物（1 ： 而在 L 的 KF 复合物（1 : 1 主-客）中，受体参与了由酰胺 N-H⋯F-、芳基 C-H⋯F- 和 lp(F-)⋯π 相互作用所支配的水合 KF 接触离子对的侧裂结合。水合 KF 的结合与 DMSO 和 DMF 等溶剂通过 N-H⋯O、芳基 C-H⋯O 和 lp(O) ⋯π 相互作用产生的侧裂结合相同，这一点已通过 X 射线晶体学和详细的晶体 Hirshfeld 表面分析得到证实。L 的 TBAF 和 KF 复合物中 F- 的结合差异在溶液状态下也通过 1H NMR 和 2D NOESY NMR 实验得到了体现。在 1H NMR 分析中，与 KF 复合物相比，在 TBAF 复合物中观察到配位 -NH 和正交-CH 质子发生了巨大的下移，而在二维 NOESY NMR 实验中，与自由受体 L 相比，在前者中观察到与 -NH 和正交-CH 质子之间的通空 NOE 耦合相应的信号消失了。

  DOI：

  10.1039/c2ce25592h

文献信息

• A selective fluoride encapsulated neutral tripodal receptor capsule: solvatochromism and solvatomorphism
  作者：Sandeep Kumar Dey、Gopal Das

  DOI：10.1039/c0cc05430e

  日期：——

  The dinitrophenyl functionalized tris-(amide) receptor behaves as a selective chemosensor for fluoride by encapsulation within the tripodal pseudocavity in polar aprotic solvents exhibiting solvatochromism and solvatomorphism.

  二硝基苯官能化三（酰胺）受体在极性非沸腾溶剂中封装在三足鼎立的伪腔中，表现出溶解变色和溶解变构现象，从而成为氟化物的选择性化学传感器。
• Fluoride Selectivity Induced Transformation of Charged Anion Complexes into Unimolecular Capsule of a π-Acidic Triamide Receptor Stabilized by Strong N–H···F^– and C–H···F^– Hydrogen Bonds
  作者：Sandeep Kumar Dey、Gopal Das

  DOI：10.1021/cg200679x

  日期：2011.10.5

  binding of anions such as halides (chloride, 1, and bromide, 2) and oxyanions (perchlorate, 3, and hydrogen sulfate, 4) with the protonated tris(amide) receptor L were carried out in detail. In all of these complexes, the hydrogen of protonated bridgehead nitrogen of the ligand is endo-oriented, forming a strong N–H···O hydrogen bond with an amide oxygen of a tripodal side arm, and binding of anions is primarily

  详细地进行了阴离子如卤化物（氯离子，1和溴离子，2）和氧阴离子（高氯酸根，3和硫酸氢根，4）与质子化三（酰胺）受体L结合的结构方面的研究。在所有这些络合物中，配体的质子化桥头氮原子的氢都是内向的，与三脚架侧臂的酰胺氧形成牢固的N–H··O氢键，并且阴离子的结合主要受制于涉及多个受体阳离子的N–H···阴离子和C–H···阴离子相互作用。此外，将带电复合物转化为L的单分子胶囊在过量的氟离子存在于二甲基亚砜（DMSO）溶液中时，也可以完成上述步骤。氟化物络合物[TBA（L ·F）] 2DMSO·4H 2 O（5 ; TBA =四丁基铵）的晶体学分析表明，F –被完全包裹在三脚架裂隙中，由酰胺-NH和芳基-的六个强氢键控制π酸性受体的CH质子。1个1 H NMR滴定实验为F的形成进一步提供了证据-包封的受体胶囊从电荷的复合物。
• Binding discrepancy of fluoride in quaternary ammonium and alkali salts by a tris(amide) receptor in solid and solution states
  作者：Sandeep Kumar Dey、Barun Kumar Datta、Gopal Das

  DOI：10.1039/c2ce25592h

  日期：——

  A dinitrophenyl functionalized tris(amide) receptor, L, showed distinct complexation behaviour towards the F− anion when tetrabutylammonium fluoride (TBAF) and potassium fluoride (KF) salts were individually employed for the recognition of F− with L. X-ray crystallography analyses revealed the formation of a F−–encapsulated complex (1 : 1 host–guest) stabilized by three N–H⋯F− and three C–H⋯F− hydrogen bonds when TBAF was employed as the F− source, whereas in the KF complex of L (1 : 1 host–guest), the receptor is involved in side-cleft binding of a hydrated KF contact ion-pair governed by amide N–H⋯F−, aryl C–H⋯F− and lp(F−)⋯π interactions. The binding of hydrated KF is identical to the side-cleft binding of solvents such as DMSO and DMF via N–H⋯O, aryl C–H⋯O and lp(O) ⋯π interactions, which has been exemplified by X-ray crystallography and a detailed Hirshfeld surface analyses of the crystals. The binding discrepancy of F− in the TBAF and KF complexes of L has also been manifested in the solution state by 1H NMR and 2D NOESY NMR experiments. In the 1H NMR analyses, a huge downfield shift of the coordinating –NH and ortho–CH protons was observed in the TBAF complex in comparison to the KF complex whereas, in the 2D NOESY NMR experiments, a disappearance of the signals corresponding to the through-space NOE coupling between the –NH and ortho–CH protons was observed in the former when compared to the latter and free receptor, L.

  当四丁基氟化铵（TBAF）和氟化钾（KF）盐被单独用于 F- 与 L 的识别时，二硝基苯官能化三（酰胺）受体 L 对 F- 阴离子表现出独特的络合行为。X 射线晶体学分析表明，当使用四丁基氟化铵（TBAF）作为 F- 源时，通过三个 N-H⋯F- 氢键和三个 C-H⋯F- 氢键稳定地形成了 F- 包裹复合物（1 : 1 主-客），而在 L 的 KF 复合物（1 ： 而在 L 的 KF 复合物（1 : 1 主-客）中，受体参与了由酰胺 N-H⋯F-、芳基 C-H⋯F- 和 lp(F-)⋯π 相互作用所支配的水合 KF 接触离子对的侧裂结合。水合 KF 的结合与 DMSO 和 DMF 等溶剂通过 N-H⋯O、芳基 C-H⋯O 和 lp(O) ⋯π 相互作用产生的侧裂结合相同，这一点已通过 X 射线晶体学和详细的晶体 Hirshfeld 表面分析得到证实。L 的 TBAF 和 KF 复合物中 F- 的结合差异在溶液状态下也通过 1H NMR 和 2D NOESY NMR 实验得到了体现。在 1H NMR 分析中，与 KF 复合物相比，在 TBAF 复合物中观察到配位 -NH 和正交-CH 质子发生了巨大的下移，而在二维 NOESY NMR 实验中，与自由受体 L 相比，在前者中观察到与 -NH 和正交-CH 质子之间的通空 NOE 耦合相应的信号消失了。