(1S,2S)-3-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol | 190381-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1S,2S)-3-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 190381-23-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₈
• 分子量: 408.449
• InChiKey: BSEJNPOHUBQRTO-KKSFZXQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-catechin tetramethyl ether acetate
  参考文献：
  名称：

  Van Rensburg, Hendrik; Van Heerden, Pieter S.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3415 - 3421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4-Dimethoxy-6-methoxymethoxy-phenyl)-1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propan-1-ol 在 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-3-[2,4-dimethoxy-6-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Four Catechin Diastereomer Derivatives

  摘要：

  Asymmetric dihidroxylation of (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxy-methyl-4,6-dimethoxy-phenyl)-propene with AD-mix-alpha or AD-mix-beta in the presence of methanesulfonamide, followed by acid catalysed cyclization, afforded the four catechin diastereomers in high enantiomeric excesses and yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00552-2

文献信息

• Van Rensburg, Hendrik; Van Heerden, Pieter S.; Ferreira, Daneel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 22, p. 3415 - 3421
  作者：Van Rensburg, Hendrik、Van Heerden, Pieter S.、Ferreira, Daneel

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of the Four Catechin Diastereomer Derivatives
  作者：Hendrik van Rensburg、Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00552-2

  日期：1997.4

  Asymmetric dihidroxylation of (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxy-methyl-4,6-dimethoxy-phenyl)-propene with AD-mix-alpha or AD-mix-beta in the presence of methanesulfonamide, followed by acid catalysed cyclization, afforded the four catechin diastereomers in high enantiomeric excesses and yields. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.