methyl O⁴-methyl-α-L-6-deoxy-galactopyranoside | 42822-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O⁴-methyl-α-L-6-deoxy-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2,5-dimethoxy-6-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 42822-28-6
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: ZCWCYPYIOCQGJV-QYYLWSOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O⁴-methyl-α-L-6-deoxy-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 生成 O⁴-methyl-L-6-deoxy-galactose
  参考文献：
  名称：

  柯尼希斯-克诺尔反应研究

  摘要：

  摘要2- O-苄基-α-L-呋喃果糖苷甲基的部分苄基化反应得到甲基2,3-和2,4-二-O-苄基-α-L-呋喃果糖苷的混合物，通过单乙酸酯进行分离。甲基α-L-呋喃果糖苷的部分苄基化得到2：4-和3,4-二苄基醚的比例为3：2，并且在反应混合物中未检测到2,3-异构体。确定了三种二苄基醚的结构：（a）通过分析其乙酸盐的nmr光谱，和（b）通过甲基化，通过氢解去除苄基和表征甲基糖苷的甲基醚。这些化合物的酸水解得到L-岩藻糖的单甲基醚，其中两个与已知化合物相同，而第三个4-O-甲基-L-岩藻糖是新化合物。2,3-的选择性对硝基苯甲酰化 2,4-和3,4-二-O-苄基-L-岩藻糖，然后乙酰化并在二氯甲烷中用溴化氢处理，得到三种可能的单-O-乙酰基-二-O-苄基-α-L -呋喃果糖基溴化物，其与苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合。衍生自2-O-乙酰基取代的

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82857-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-L-岩藻糖苷 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-O-methyl-α-L-fucose 、 methyl O⁴-methyl-α-L-6-deoxy-galactopyranoside 、 methyl 3-O-methyl-α-L-fucopyranoside 、 2,3,4-tri-O-methyl ether of methyl α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由甲基 α-L-吡喃岩藻糖苷合成甲基醚的新方法

  摘要：

  描述了基于甲基 α-L-吡喃岩藻糖苷的部分甲基化以及随后的甲基醚的液相和气液色谱获得甲基 α-L-吡喃岩藻糖苷甲酯的方法。给出了它们的属性。

  DOI：

  10.1007/bf00574194

文献信息

• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。
• Studies on the koenigs-knorr reaction
  作者：Marta Dejter-Juszynski、Harold M. Flowers

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82857-8

  日期：1973.5

  Abstract Partial benzylation of methyl 2- O -benzyl-α- L -fucopyranoside afforded a mixture of methyl 2,3-, and 2,4-di- O -benzyl-α- L -fucopyranoside which were separated by means of their monoacetates. Partial benzylation of methyl α- L -fucopyranoside gave the 2,4-, and 3,4-dibenzyl ethers in the ratio of 3:2, and no 2,3-isomer could be detected in the reaction mixture. The structures of the three

  摘要2- O-苄基-α-L-呋喃果糖苷甲基的部分苄基化反应得到甲基2,3-和2,4-二-O-苄基-α-L-呋喃果糖苷的混合物，通过单乙酸酯进行分离。甲基α-L-呋喃果糖苷的部分苄基化得到2：4-和3,4-二苄基醚的比例为3：2，并且在反应混合物中未检测到2,3-异构体。确定了三种二苄基醚的结构：（a）通过分析其乙酸盐的nmr光谱，和（b）通过甲基化，通过氢解去除苄基和表征甲基糖苷的甲基醚。这些化合物的酸水解得到L-岩藻糖的单甲基醚，其中两个与已知化合物相同，而第三个4-O-甲基-L-岩藻糖是新化合物。2,3-的选择性对硝基苯甲酰化 2,4-和3,4-二-O-苄基-L-岩藻糖，然后乙酰化并在二氯甲烷中用溴化氢处理，得到三种可能的单-O-乙酰基-二-O-苄基-α-L -呋喃果糖基溴化物，其与苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖苷缩合。衍生自2-O-乙酰基取代的
• New syntheses of methyl ethers from methyl ?-L-fucopyranoside
  作者：E. V. Evtushenko、A. I. Kalinovskii、Yu. S. Ovodov

  DOI：10.1007/bf00574194

  日期：——

  A method for obtaining methyl esters of methyl α-L-fucopyranoside based on the partial methylation of methyl α-L-fucopyranoside with the subsequent liquid and gasliquid chromatography of the methyl ethers is described. Their properties are given.

  描述了基于甲基 α-L-吡喃岩藻糖苷的部分甲基化以及随后的甲基醚的液相和气液色谱获得甲基 α-L-吡喃岩藻糖苷甲酯的方法。给出了它们的属性。