methyl (2S,4E/Z)-2-(benzyloxycarboxamido)-7-(tert-butoxycarboxamido)-4-heptenoate | 862498-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4E/Z)-2-(benzyloxycarboxamido)-7-(tert-butoxycarboxamido)-4-heptenoate
• 英文别名: methyl (2S)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hept-4-enoate
• CAS: 862498-72-4
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₆
• 分子量: 406.479
• InChiKey: JHDANZVCYRJAEH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4E/Z)-2-(benzyloxycarboxamido)-7-(tert-butoxycarboxamido)-4-heptenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (2S)-2-amino-7-(N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-guanidino)-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解反应方便高效地合成（S）-赖氨酸和（S）-精氨酸同系物

  摘要：

  已经开发了一种方便的五步合成（S）-高赖氨酸的方法，该方法在扩链方法中纳入了关键的烯烃交叉复分解步骤，以及与六步相关的精氨酸新同系物（S）-双高精氨酸的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.021
• 作为产物：
  描述：

  双(叔丁氧羰基)胺 在 Grubbs catalyst first generation caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 methyl (2S,4E/Z)-2-(benzyloxycarboxamido)-7-(tert-butoxycarboxamido)-4-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉复分解反应方便高效地合成（S）-赖氨酸和（S）-精氨酸同系物

  摘要：

  已经开发了一种方便的五步合成（S）-高赖氨酸的方法，该方法在扩链方法中纳入了关键的烯烃交叉复分解步骤，以及与六步相关的精氨酸新同系物（S）-双高精氨酸的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.05.021

文献信息

• WO2006/74501
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A convenient and efficient synthesis of (S)-lysine and (S)-arginine homologues via olefin cross-metathesis
  作者：Timothy P. Boyle、John B. Bremner、Jonathan A. Coates、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.021

  日期：2005.7

  A convenient five step synthesis of (S)-homolysine, incorporating a key olefin cross-metathesis step in the chain extension methodology, has been developed, together with a six step related synthesis of a new homologue of arginine, (S)-bishomoarginine.

  已经开发了一种方便的五步合成（S）-高赖氨酸的方法，该方法在扩链方法中纳入了关键的烯烃交叉复分解步骤，以及与六步相关的精氨酸新同系物（S）-双高精氨酸的合成方法。