[(3s,5r)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-3-azido-tetrahydrofuran-3-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(3s,5r)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-3-azido-tetrahydrofuran-3-yl]methanol
• 英文别名: [(3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azidooxolan-3-yl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₂
• 分子量: 276.258
• InChiKey: ORZXJIXGDXJVOI-LDWIPMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3s,5r)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-3-azido-tetrahydrofuran-3-yl]methanol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到[(3s,5r)-3-Amino-5-(6-aminopurin-9-yl)tetrahydrofuran-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Apio Dideoxy Nucleosides with Azido or Amino Substituent

  摘要：

  Novel apio dideoxynucleosides with azido or amino substituent synthesized starting from 1,3-dihydroxyacetone utilizing an acid-catalyzed 1,4-conjugated addition as a key step and evaluated for antiviral activity. Unfortunately, they were found to be neither active against HIV-1, HSV-1,2 and poliovirus nor toxic.

  DOI：

  10.1080/07328319808003481
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 [(3s,5r)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-3-azido-tetrahydrofuran-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of Apio Dideoxy Nucleosides with Azido or Amino Substituent

  摘要：

  Novel apio dideoxynucleosides with azido or amino substituent synthesized starting from 1,3-dihydroxyacetone utilizing an acid-catalyzed 1,4-conjugated addition as a key step and evaluated for antiviral activity. Unfortunately, they were found to be neither active against HIV-1, HSV-1,2 and poliovirus nor toxic.

  DOI：

  10.1080/07328319808003481

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Apio Dideoxy Nucleosides with Azido or Amino Substituent
  作者：Lak Shin Jeong、Young A Lee、Hyung Ryong Moon、Moon Woo Chun

  DOI：10.1080/07328319808003481

  日期：1998.8

  Novel apio dideoxynucleosides with azido or amino substituent synthesized starting from 1,3-dihydroxyacetone utilizing an acid-catalyzed 1,4-conjugated addition as a key step and evaluated for antiviral activity. Unfortunately, they were found to be neither active against HIV-1, HSV-1,2 and poliovirus nor toxic.