2-trimethylsilylethyl (E)-4-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-methylbut-2-enoate | 223585-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl (E)-4-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 223585-86-2
• 化学式: C₁₄H₂₃F₆O₅PSi
• 分子量: 444.383
• InChiKey: CCTHCCWJRGRGQH-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropanal 、 2-trimethylsilylethyl (E)-4-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-methylbut-2-enoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,4Z)-(S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 、 (2E,4E)-(S)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应的（+）-达马伐星D的（E，Z）-二烯酸酯前体的改进合成

  摘要：

  在（Z）选择性黑胶质Horner-Wadsworth中使用不饱和膦酸酯试剂9改进了（+）-达马曲霉素D前体3的C（1）–C（5）（E，Z）-二烯二酸酯部分的合成-表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02638-0
• 作为产物：
  描述：

  γ-bromotiglic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl (E)-4-[bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应的（+）-达马伐星D的（E，Z）-二烯酸酯前体的改进合成

  摘要：

  在（Z）选择性黑胶质Horner-Wadsworth中使用不饱和膦酸酯试剂9改进了（+）-达马曲霉素D前体3的C（1）–C（5）（E，Z）-二烯二酸酯部分的合成-表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02638-0

文献信息

• An improved synthesis of the (E,Z)-dienoate precursor of (+)-damavaricin D via a vinylogous Horner-Wadsworth-Emmons reaction
  作者：Sherry R. Chemler、D.Scott Coffey、William R. Roush

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02638-0

  日期：1999.2

  An improved synthesis of the C(1)–C(5) (E,Z)-dienoate segment of (+)-damavaricin D precursor 3 was accomplished using the unsaturated phosphonate reagent 9 in a (Z)-selective vinylogous Horner-Wadsworth-Emmons reaction.

  在（Z）选择性黑胶质Horner-Wadsworth中使用不饱和膦酸酯试剂9改进了（+）-达马曲霉素D前体3的C（1）–C（5）（E，Z）-二烯二酸酯部分的合成-表情反应。