2-amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-dimethylamino-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-dimethylamino-9H-purine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-5-[2-amino-6-(dimethylamino)purin-9-yl]-3-azido-tetrahydrofuran-2-yl]methanol；[(2S,3S,5R)-5-[2-amino-6-(dimethylamino)purin-9-yl]-3-azidooxolan-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₇N₉O₂
• 分子量: 319.326
• InChiKey: DFJXOUXQJVZGDD-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3S,5R)-3-azido-5-(2-isobutyramido-6-(tosyloxy)-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 、 二甲胺 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-amino-9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-dimethylamino-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  人类免疫缺陷病毒抑制剂 3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成与评价

  摘要：

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.031

文献信息

• 3'-Azido nucleoside compound
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05153318A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  The present invention relates to 3'-azido purine nucleosides and their use in medical therapy, particularly for the treatment of human immunodeficiency virus and hepatitis B virus infections, to methods for their preparation and to compositions containing them.

  本发明涉及3'-azido嘌呤核苷及其在医学治疗中的应用，特别是用于治疗人类免疫缺陷病毒和乙型肝炎病毒感染的方法，以及它们的制备方法和含有它们的组合物。
• 3'-azido purine nucleoside
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0421739A1

  公开（公告）日：1991-04-10

  The present invention relates to 3′-azido purine nucleosides of formula (I) and their use in medical therapy, particularly for the treatment or prophylaxis of human immunodeficiency virus and hepatitis B virus infections, to methods for their preparation and to compositions containing them. wherein R represents halogen; C₁₋₆ alkoxy; C₃₋₆ cycloalkoxy; aryloxy or arylalkoxy in which the aryl may optionally be substituted with C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, halogen, nitro or hydroxyl; amino which is substituted by one or two substituents indepently selected from C₁₋₆ alkyl, aryl, aralkyl including aracycloalkyl and C₃₋₆ cycloalkyl; or a 4- to 6- membered heterocyclic ring containing at least one nitrogen atom which ring is bonded to the purine base via a/the nitrogen atom; or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.

  本发明涉及式(I)的3′-叠氮嘌呤核苷及其在医学治疗中的用途，特别是用于治疗或预防人类免疫缺陷病毒和乙型肝炎病毒感染，还涉及其制备方法和含有它们的组合物。 其中 R 代表卤素；C₁₋₆ 烷氧基；C₃₋₆ 环烷氧基；芳氧基或芳烷氧基，其中芳基可任选被 C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基、卤素、硝基或羟基取代；被一个或两个取代基取代的氨基，这些取代基独立地选自 C₁₋₆烷基、芳基、芳烷基（包括芳环烷基）和 C₃₋₆环烷基；或含有至少一个氮原子的 4-6 位杂环，该杂环通过一个氮原子与嘌呤基结合；或其药学上可接受的衍生物。
• US5153318A
  申请人：——

  公开号：US5153318A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Synthesis and evaluation of 3′-azido-2′,3′-dideoxypurine nucleosides as inhibitors of human immunodeficiency virus
  作者：Hong-wang Zhang、Steven J. Coats、Lavanya Bondada、Franck Amblard、Mervi Detorio、Ghazia Asif、Emilie Fromentin、Sarah Solomon、Aleksandr Obikhod、Tony Whitaker、Nicolas Sluis-Cremer、John W. Mellors、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.031

  日期：2010.1

  Based on the promising drug resistance profile and potent anti-HIV activity of β-d-3′-azido-2′,3′-dideoxyguanosine, a series of purine modified nucleosides were synthesized by a chemical transglycosylation reaction and evaluated for their antiviral activity, cytotoxicity, and intracellular metabolism. Among the synthesized compounds, several show potent and selective anti-HIV activity in primary lymphocytes

  基于 β- d -3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine具有良好的耐药性和强大的抗 HIV 活性，通过化学转糖基化反应合成了一系列嘌呤修饰的核苷，并评估了它们的抗病毒活性、细胞毒性和细胞内代谢。在合成的化合物中，有几种在原代淋巴细胞中显示出有效和选择性的抗 HIV 活性。