2-trimethylsilylethyl 3,3-difluoro-2-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]iminohex-5-enoate | 911395-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 3,3-difluoro-2-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]iminohex-5-enoate
• CAS: 911395-34-1
• 化学式: C₂₀H₂₉F₂NO₃Si
• 分子量: 397.537
• InChiKey: DGNAJYQENLZIOG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 3,3-difluoro-2-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]iminohex-5-enoate 、 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-十七氟十一烷基碘 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(-)-(E)-4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl 3,3-difluoro-2-(((1R)-1-phenyl-2-methoxyethyl)imino)-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  β，β-二氟环式季铵α-氨基酸衍生物的溶液，固相和氟合成：一项比较研究。

  摘要：

  描述了带有季立体中心的环状β，β-二氟α-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。该方法依赖于将烯丙基有机金属试剂化学和非对映选择性地添加到氟化的α-亚氨基酯上，以及随后的闭环易位反应（RCM）。用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂可以实现亲核加成反应中的完全选择性。将所得氨基酸引入肽链，这可以促进潜在生物活性二肽衍生物的制备。另外，这些环状氟化α-氨基酸的溶液合成成功地适用于固相和氟相技术。在后者中，反应时间和最终脱保护显然更有利，其中使用了氟三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE）标签。然后，在高产率的酯交换过程中，用TBAF处理后即可轻松除去标签。

  DOI：

  10.1002/chem.200702009
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 、 一氧化碳 、 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-trimethylsilylethyl 3,3-difluoro-2-[(1R)-2-methoxy-1-phenylethyl]iminohex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  β，β-二氟环式季铵α-氨基酸衍生物的溶液，固相和氟合成：一项比较研究。

  摘要：

  描述了带有季立体中心的环状β，β-二氟α-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。该方法依赖于将烯丙基有机金属试剂化学和非对映选择性地添加到氟化的α-亚氨基酯上，以及随后的闭环易位反应（RCM）。用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂可以实现亲核加成反应中的完全选择性。将所得氨基酸引入肽链，这可以促进潜在生物活性二肽衍生物的制备。另外，这些环状氟化α-氨基酸的溶液合成成功地适用于固相和氟相技术。在后者中，反应时间和最终脱保护显然更有利，其中使用了氟三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE）标签。然后，在高产率的酯交换过程中，用TBAF处理后即可轻松除去标签。

  DOI：

  10.1002/chem.200702009

文献信息

• Solution-, Solid-Phase, and Fluorous Synthesis of β,β-Difluorinated Cyclic Quaternary α-Amino Acid Derivatives: A Comparative Study
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Vanessa Rodrigo、Juan F. Sanz-Cervera、Julio Piera、Antonio Simón-Fuentes、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.200702009

  日期：2008.8.8

  The diastereoselective synthesis of cyclic beta,beta-difluorinated alpha-amino acid derivatives bearing a quaternary stereocenter is described. The process relies on the chemo- and diastereoselective addition of allylic organometallic reagents to fluorinated alpha-imino esters and a subsequent ring-closing metathesis reaction (RCM). Complete selectivity in the nucleophilic addition was achieved with

  描述了带有季立体中心的环状β，β-二氟α-氨基酸衍生物的非对映选择性合成。该方法依赖于将烯丙基有机金属试剂化学和非对映选择性地添加到氟化的α-亚氨基酯上，以及随后的闭环易位反应（RCM）。用（R）-苯基甘氨醇甲基醚作为手性助剂可以实现亲核加成反应中的完全选择性。将所得氨基酸引入肽链，这可以促进潜在生物活性二肽衍生物的制备。另外，这些环状氟化α-氨基酸的溶液合成成功地适用于固相和氟相技术。在后者中，反应时间和最终脱保护显然更有利，其中使用了氟三甲基甲硅烷基乙醇（TMSE）标签。然后，在高产率的酯交换过程中，用TBAF处理后即可轻松除去标签。