1-dodecyl laminarapentaoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dodecyl laminarapentaoside
• 英文别名: beta-D-Glucopyranoside, dodecyl O-6,7-dideoxy-beta-D-gluco-heptopyranosyl-(1->3)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-6,7-dideoxy-beta-D-gluco-heptopyranosyl-(1->3)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1->3)-, degree of sulfation = 0.7；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-dodecoxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₄₂H₇₆O₂₆
• 分子量: 997.05
• InChiKey: UIBMKFJKXGQOOD-ACTAVFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  416
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到1-dodecyl laminarapentaoside
  参考文献：
  名称：

  具有抑制艾滋病病毒感染作用的硫酸化烷基麦芽糖和层板低聚糖的合成

  摘要：

  合成了一系列硫酸化的烷基寡糖，包括具有有效抗人免疫缺陷病毒（HIV）活性的硫酸化十二烷基十二烷基戊糖苷和硫酸化十八烷基麦芽六糖苷。首先以高收率合成了其中长烷基键合至寡糖的还原端的烷基寡糖。过乙酰化的低聚糖与路易斯酸作为催化剂的脂肪族醇（如1-癸基醇和1-十二烷基醇）反应。如在α和β过乙酰化的糖苷的糖基化中一样，β异头异构体仅反应，在高温下用乙酸钠-乙酸酐进行乙酰化以使β异头异构体的比例最大化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80021-9

文献信息

• Synthesis of sulfated alkyl malto- and laminara-oligosaccharides with potent inhibitory effects on AIDS virus infection
  作者：Kaname Katsuraya、Naoya Ikushima、Nahoko Takahashi、Tadao Shoji、Hideki Nakashima、Naoki Yamamoto、Takashi Yoshida、Toshiyuki Uryu

  DOI：10.1016/0008-6215(94)80021-9

  日期：1994.7

  A series of sulfated alkyl oligosaccharides, including a sulfate dodecyl laminarapentaoside and a sulfated octadecyl maltohexaoside with potent anti-human immunodeficiency virus (HIV) activity, has been synthesized. An alkyl oligosaccharide in which a long alkyl group is bonded to the reducing end of the oligosaccharide was first synthesized in high yield. Peracetylated oligosaccharides reacted with

  合成了一系列硫酸化的烷基寡糖，包括具有有效抗人免疫缺陷病毒（HIV）活性的硫酸化十二烷基十二烷基戊糖苷和硫酸化十八烷基麦芽六糖苷。首先以高收率合成了其中长烷基键合至寡糖的还原端的烷基寡糖。过乙酰化的低聚糖与路易斯酸作为催化剂的脂肪族醇（如1-癸基醇和1-十二烷基醇）反应。如在α和β过乙酰化的糖苷的糖基化中一样，β异头异构体仅反应，在高温下用乙酸钠-乙酸酐进行乙酰化以使β异头异构体的比例最大化。