(E/Z)-2-hexenyltrimethylsilane | 17898-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (E/Z)-2-hexenyltrimethylsilane
• 英文别名: hex-2-enyltrimethylsilane；1-Trimethylsilyl-hexen-(2)；Silane, 2-hexenyltrimethyl-；hex-2-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 17898-20-3
• 化学式: C₉H₂₀Si
• 分子量: 156.343
• InChiKey: HAYOJYXXROOYGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-2-hexenyltrimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 trimethylhexylsilane
  参考文献：
  名称：

  Fedorova,A.V. et al., Doklady Chemistry, 1962, vol. 145, p. 698 - 701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-己烯基氯 在 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到(E/Z)-2-hexenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  AN ELECTROREDUCTIVE SYNTHESIS OF ALLYLSILANES AND BENZYLSILANES

  摘要：

  在氯三甲基硅烷存在下，苄基和烯丙基卤化物的电化学还原反应得到相应的苄基硅烷和烯丙基硅烷，产率令人满意。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.463

文献信息

• Polylithiumorganic compounds
  作者：Adalbert Maercker、Andrea Tatai、Burkhard Grebe、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01195-0

  日期：2002.1

  observed. The metalation products 5–7 show follow-up reactions like 1,3-H shift to the corresponding 1-lithio-1-alkynes 8 and subsequent metalation to the dilithioalkynes 9. Additionally, lithium hydride elimination and ring-chain rearrangement (for 5c) are observed. 1,2-Hexadiene (3b) can be brought to reaction with lithium metal in the apolar solvent pentane, here the follow-up reactions are much slower

  研究了丙烯（3a）与烷基取代的丙烯1,2-己二烯（3b），环丙烯（3c）和亚乙烯基环丙烷（3d）与锂金属的反应，以获得2,3-二硫代烯烃4a - d。这些二硫代烯烃4a - d在极性溶剂（如THF）中具有很高的反应性，并作为强碱，可以观察到起始丙二烯3a - d或该溶剂的金属化或足够酸性的中间体（如8 a - d）。金属制品5 – 7显示后续反应，如1,3-H转移到相应的1-lithio-1-炔烃8和随后的金属化到dilithioalkynes 9。此外，观察到氢化锂消除和环链重排（对于5c）。1,2-己二烯（3b）可以在非极性溶剂戊烷中与锂金属反应，由于4b的不溶性，因此后续反应要慢得多。在所有情况下，通过用简单的亲电试剂淬灭，形成区域异构体和立体异构体产物的复杂混合物阻碍了对反应途径的阐明。
• A One-Pot Preparation of Allylsilanes and (Z)-Alk-2-enylsilanes
  作者：Olivier Desponds、Livia Franzini、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1997-1160

  日期：1997.2

  Metalation of alk-1-enes, using the mixture of butyllithium and potassium tert-butoxide in tetrahydropyran, followed by stereohomogenization and ultimate treatment with chlorotrimethylsilane afforded a series of alk-2-enyltrimethylsilanes in good yield and with (Z/E) ratios ranging from 95:5 to 98:2. The deprotonation of propene can be rapidly and readily accomplished with a stoichiometric amount of the superbase suspended in pentane on a 1 mol scale.

  用丁基锂和叔丁醇钾的混合物在四氢吡喃中对烷-1-烯进行金属化，然后进行立体均质化，最后用三甲基氯硅烷处理，得到了一系列烷-2-烯基三甲基硅烷，收率很高，（Z/E）比从 95:5 到 98:2。使用悬浮在戊烷中的超碱基，以 1 摩尔为单位，可以快速、方便地完成丙烯的去质子化反应。
• 10.1021/acscatal.4c02393
  作者：Lin, Shuang、Liu, Yuan、Gao, Kun-Yu、Chen, Zhi-Hao、Qian, Jiasheng、Liu, Xiao-Bin、Li, Qingjiang、Wang, Honggen

  DOI：10.1021/acscatal.4c02393

  日期：——

  derivatives play pivotal roles across diverse applications, yet their current synthetic methods often entail intricate functional group manipulations. Despite the widespread use of allyl silanes as carbon nucleophiles in organic synthesis, their participation in allylic C–H functionalization has been underexplored. Herein, we unveil a metal-free intermolecular C–H amination of allyl silanes facilitated

  α-氨基硅烷及其衍生物在多种应用中发挥着关键作用，但其当前的合成方法通常需要复杂的官能团操作。尽管烯丙基硅烷在有机合成中广泛用作碳亲核试剂，但它们在烯丙基 C-H 官能化中的作用尚未得到充分研究。在此，我们揭示了β-硅效应促进的烯丙基硅烷的无金属分子间C-H胺化。该方案产生具有优异位点选择性的 α-氨基硅烷。值得注意的是，由于温和的反应条件和反应途径，无需脱甲硅烷基即可高产率合成各种仲和叔 α-氨基硅烷。机理阐明强调了甲硅烷基部分对烯烃的活化作用，以及其对相邻发展正电荷的稳定影响，选择性地驱动闭合过渡态，确保位点选择性。
• JP2023/127737
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AN ELECTROREDUCTIVE SYNTHESIS OF ALLYLSILANES AND BENZYLSILANES
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Susumu Katoh、Naoki Kise

  DOI：10.1246/cl.1985.463

  日期：1985.4.5

  The electrochemical reduction of benzyl and allyl halides carried out in the presence of chlorotrimethylsilane afforded the corresponding benzylsilanes and allylsilanes in satisfactory yields.

  在氯三甲基硅烷存在下，苄基和烯丙基卤化物的电化学还原反应得到相应的苄基硅烷和烯丙基硅烷，产率令人满意。