2-己烯基氯 | 37658-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 2-己烯基氯
• 英文名称: (E)-1-chloro-2-hexene
• 英文别名: (E)-1-chlorohex-2-ene；2-hexenyl chloride；2-Hexene, 1-chloro-
• CAS: 37658-00-7
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• 分子量: 118.606
• InChiKey: YTXXOKPWZPVIFH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  36-37 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  827

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-己烯基氯 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 作用下， 反应 7.5h， 生成 4-[(E)-hex-2-enoxy]-N-[3-(2H-tetrazol-5-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的有效的白三烯C4和D4拮抗剂。1.合成与构效关系。

  摘要：

  （p-戊基肉桂酰基）邻氨基苯甲酸（3a）对LTD4-诱导的豚鼠回肠平滑肌收缩和LTC4诱导的豚鼠支气管收缩具有中等程度的拮抗活性。对3a的疏水部分（肉桂酰基部分）和亲水部分（邻氨基苯甲酸酯部分）进行了修饰。揭示了一系列的8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-1，4-苯并二恶烷和8-（苯甲酰基氨基）-2-四唑-5-基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃。白三烯C4和D4的有效拮抗剂。在这两个系列中，ONO-RS-347（18k）和ONO-RS-411（19h）分别是最有效和口服活性的拮抗剂。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00396a013
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2-己烯基氯
  参考文献：
  名称：

  催化小号Ñ烯丙基氯化物随着芳基硼酸酯的2'-选择性取代

  摘要：

  使用芳基硼酸酯作为亲核试剂，已经实现了铜催化的烯丙基氯化物的S N 2'选择性芳基化。在各种官能团存在的情况下，可以使用多种烯丙基氯化物和芳基硼​​酸酯以高收率获得丙烯酸化产物。根据化学计量的实验结果和所提出的中间体的分离，提出了一种机理。

  DOI：

  10.1021/ol101171v

文献信息

• Expedient Iron-Catalyzed C−H Allylation/Alkylation by Triazole Assistance with Ample Scope
  作者：Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201509603

  日期：2016.1.22

  for the iron‐catalyzed C−H allylation of arenes, heteroarenes, and alkenes with ample scope. The versatile catalyst also proved competent for site‐selective methylation, benzylation, and alkylation with challenging primary and secondary halides. Triazole‐assisted C−H activation proceeded chemo‐, site‐, and diastereo‐selectively, and the modular TAM directing group was readily removed in a traceless

  三唑的协助为广泛范围内的芳烃，杂芳烃和烯烃的铁催化的CHH烯丙基化的统一策略奠定了基础。事实证明，这种多功能催化剂还可胜任具有选择性的一级和二级卤化物的定点甲基化，苄基化和烷基化。三唑辅助的CH活化是化学，位点和非对映选择性的，在极温和的反应条件下，模块化TAM导向基团很容易以无痕方式除去。
• Cu(I)-Catalyzed Carboxylative Coupling of Terminal Alkynes, Allylic Chlorides, and CO₂
  作者：Wen-Zhen Zhang、Wen-Jie Li、Xiao Zhang、Hui Zhou、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/ol102172v

  日期：2010.11.5

  A highly selective synthesis of a variety of functionalized allylic 2-alkynoates was realized via the carboxylative coupling of terminal alkynes, allylic chlorides, and CO2 catalyzed by the N-heterocyclic carbene copper(I) complex (IPr)CuCl. The catalyst can be easily recovered without any loss in activity and product selectivity.

  通过N-杂环卡宾铜（I）配合物（IPr）CuCl催化的末端炔烃，烯丙基氯化物和CO 2的羧基偶联，实现了多种官能化烯丙基2-链烷酸酯的高度选择性合成。可以容易地回收催化剂，而没有任何活性和产物选择性的损失。
• One-Pot Twofold Unsymmetrical C–Si Bond 2,6-Bifunctionalization of Arenes via Sequential [1,4]-Csp² to <i>O</i>-Silyl Migration
  作者：Kai Wang、Linjie Li、Tianbao Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02014

  日期：2019.10.4

  two successive silyl migrations, and 4,7-dimethyl-o-phenanthroline ligand favors cleavage of the endocyclic C-Si bond. Diverse Csp3/Csp3 or Csp2/Csp3 electrophiles can be installed at the 2- and 6-positions. This approach was used to chemoselectively functionalize the three C-Si bonds of 2,4,6-tri(trimethylsilyl) benzyl alcohol, transforming it into isochroman derivatives. The approach even works as

  通过顺序的[1,4] -Csp2到O-甲硅烷基的迁移，一个锅中已经实现了2,6-二（三甲基甲硅烷基）苄醇的两倍不对称C-Si键双官能化。羟基用作“开-关-开”开关，以控制两个连续的甲硅烷基迁移，并且4,7-二甲基-邻菲咯啉配体有利于内环C-Si键的裂解。可以在2位和6位安装不同的Csp3 / Csp3或Csp2 / Csp3亲电试剂。该方法用于将2,4,6-三（三甲基甲硅烷基）苄醇的三个C-Si键化学选择性官能化，将其转化为异色满衍生物。该方法甚至可以作为五组分反应来构建复杂的对称结构。
• A mild method for the replacement of a hydroxyl group by halogen: 3. the dichotomous behavior of α-haloenamines towards allylic and propargylic alcohols
  作者：François Munyemana、Luc Patiny、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132148

  日期：2021.6

  tetramethyl-α-halo-enamines is reported. Primary allylic and primary and secondary propargylic alcohols gave the corresponding halides in high yields. Secondary allylic and propargylic alcohols yielded the corresponding secondary halides but the reaction also produced some rearranged primary halides (I > Br > Cl). The reactions with tertiary allylic and tertiary propargylic alcohols gave several products and was

  报告了烯丙醇和炔丙醇与四甲基-α-卤代烯胺脱氧卤化的研究。伯烯丙醇和伯和仲炔丙醇以高产率得到相应的卤化物。仲烯丙醇和炔丙醇产生相应的仲卤化物，但该反应也产生了一些重排的伯卤化物（I > Br > Cl）。与叔烯丙醇和叔炔丙醇的反应产生了几种产物，因此几乎没有合成价值。然而，向反应混合物中加入三乙胺或使用醇锂代替醇导致反应过程发生重大变化，导致在 C 2 上带有烯丙基或烯丙基的酰胺。. 这被证明是由中间体 α-烯丙氧基-或炔丙氧基-烯胺的 Claisen-Eschenmoser 重排引起的。
• Germyl anion species-promoted formation of cyanofluoromethylene compounds: first and efficient synthesis of fluorinated homoallylic and homoprop-2-ynylic cyanides
  作者：Yasuo Yokoyama

  DOI：10.1039/a802005a

  日期：——

  Various fluorinated homoallylic and homoprop-2-ynylic cyanides could be synthesized from 2-fluoro-2-phenylthio-2-phenylacetonitrile and some allylic or prop-2-ynylic chlorides in excellent yields by use of a germyl anion species.

  各种氟化的同烯丙基和同丙-2-炔基氰化物可以通过使用锗负离子物质，从2-氟-2-苯硫-2-苯乙腈和一些烯丙基或丙-2-炔基氯化物合成，产率极高。