1-(7-Chloro-4-hydroxy-6-nitro-3-quinolinyl)ethanone | 1056879-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(7-Chloro-4-hydroxy-6-nitro-3-quinolinyl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-7-chloro-6-nitro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1056879-01-6
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₄
• 分子量: 266.641
• InChiKey: BHKYNZCTRXYXLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-Chloro-4-hydroxy-6-nitro-3-quinolinyl)ethanone 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以81%的产率得到3-acetyl-7-chloro-1-methyl-6-nitro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  抗HIV 6-去氟喹诺酮类药物的构效关系研究。

  摘要：

  根据我们最近的发现，即6-氨基喹诺酮类药物抑制HIV Tat介导的反式激活，我们设计了一系列衍生物，这些衍生物可识别新型强效药物，例如6-去氟喹诺酮类药物24（HM12）和27（HM13），其表现出明显的在急性，慢性和潜在感染HIV-1的细胞培养物中具有抗HIV活性。我们在这里证明，通过优化喹诺酮核的各个位置上的取代基，可以获得高效能的分子。

  DOI：

  10.1021/jm701585h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-3-[(3-chloro-4-nitrophenyl)amino]-2propenoate 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 以47%的产率得到1-(7-Chloro-4-hydroxy-6-nitro-3-quinolinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  抗HIV 6-去氟喹诺酮类药物的构效关系研究。

  摘要：

  根据我们最近的发现，即6-氨基喹诺酮类药物抑制HIV Tat介导的反式激活，我们设计了一系列衍生物，这些衍生物可识别新型强效药物，例如6-去氟喹诺酮类药物24（HM12）和27（HM13），其表现出明显的在急性，慢性和潜在感染HIV-1的细胞培养物中具有抗HIV活性。我们在这里证明，通过优化喹诺酮核的各个位置上的取代基，可以获得高效能的分子。

  DOI：

  10.1021/jm701585h

文献信息

• Ethyl 1,8-Naphthyridone-3-carboxylates Downregulate Human Papillomavirus-16 E6 and E7 Oncogene Expression
  作者：Manuela Donalisio、Serena Massari、Monica Argenziano、Giuseppe Manfroni、Valeria Cagno、Andrea Civra、Stefano Sabatini、Violetta Cecchetti、Arianna Loregian、Roberta Cavalli、David Lembo、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1021/jm500340h

  日期：2014.7.10

  Strong epidemiological and molecular data associate cervical cancer (CC) with high-risk human papillomavirus (HPV) infections. The carcinogenic mechanism depends mainly on the expression of E6 and E7 oncoproteins encoded by the viral genome. Using a cell-based high-throughput assay, an in-house library of compounds was screened identifying the 1,8-naphthyridone 1 that efficiently inhibited the transcription driven by the long control region of the HPV genome. A series of analogues were then synthesized, obtaining more potent derivatives able to downregulate E6 and E7 transcripts in HPV-16-positive CC CaSki cells. An unusual structural insight emerged for the C-3 position of the 1,8-naphthyridone core, where the ethyl carboxylate esters, but not the carboxylic acids, are responsible for the activity. In vitro uptake studies showed that the 3-ethyl carboxylates do not act as prodrugs. The 1,8-naphthyridones emerged as valid starting points for the development of innovative agents potentially useful for the treatment of HPV-induced CC.
• Structure−Activity Relationship Study on Anti-HIV 6-Desfluoroquinolones
  作者：Oriana Tabarrini、Serena Massari、Dirk Daelemans、Miguel Stevens、Giuseppe Manfroni、Stefano Sabatini、Jan Balzarini、Violetta Cecchetti、Christophe Pannecouque、Arnaldo Fravolini

  DOI：10.1021/jm701585h

  日期：2008.9.11

  recent findings that 6-aminoquinolones inhibit the HIV Tat-mediated transactivation, we have designed a broad series of derivatives identifying novel potent agents such as the 6-desfluoroquinolones 24 (HM12) and 27 (HM13), which showed pronounced anti-HIV activity in acutely, chronically, and latently HIV-1 infected cell cultures. We demonstrate here that highly potent molecules can be obtained by optimizing

  根据我们最近的发现，即6-氨基喹诺酮类药物抑制HIV Tat介导的反式激活，我们设计了一系列衍生物，这些衍生物可识别新型强效药物，例如6-去氟喹诺酮类药物24（HM12）和27（HM13），其表现出明显的在急性，慢性和潜在感染HIV-1的细胞培养物中具有抗HIV活性。我们在这里证明，通过优化喹诺酮核的各个位置上的取代基，可以获得高效能的分子。