tert.-Butyl-(1-thio-α-D-glucopyranosid) | 112346-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert.-Butyl-(1-thio-α-D-glucopyranosid)
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-tert-butylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 112346-17-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₅S
• 分子量: 252.332
• InChiKey: MDOOAGSVWUAVON-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-thio-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert.-Butyl-(1-thio-α-D-glucopyranosid)
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖与2-甲基-2-丙硫醇的反应

  摘要：

  摘要d-葡萄糖和d-木糖与2-甲基-2-丙硫醇在浓溶液中的反应。盐酸得到叔丁基1-硫代糖吡喃糖苷（动力学和热力学控制的产物）。二叔丁基二硫缩醛（12-14）从d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖的乙酰化醛基衍生物获得。在简短的治疗与浓。用盐酸12和13得到1-硫代-α-和-β-吡喃葡萄糖苷叔丁基，而14得到相应的呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80162-3

文献信息

• Anodic Reactivity of Alkyl <i>S</i>-Glucosides
  作者：Bhavesh Deore、Joseph E. Ocando、Lan D. Pham、Carlos A. Sanhueza

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00222

  日期：2022.5.6

  aglycone-derived thiyl radicals (RS•). In contrast, aryl glucosides’ Ep values exhibit excellent correlations with the aryl substituents’ Hammett parameters (σ+) and the ArS• RSEs, evidencing the inherent stability of the reactive radical intermediate as the primary factor controlling aryl glucoside’s electrochemical reactivity. The reactivity differences between alkyl and aryl S-glucosides also extend to the protective

  一系列烷基和芳基S-葡糖苷的伏安研究揭示了烷基S-葡糖苷对阳极氧化的反应模式，并发现与芳基衍生物的趋势存在显着差异。烷基S-葡糖苷的氧化电位，本文由方波伏安峰电位( E p )估计，取决于苷元的空间特性。被大体积基团取代的糖苷在电压比带有小糖苷配基的那些的值更正的电压下表现出E p值。在所有分析的烷基系列中观察到的这种关系由E p之间的良好线性相关性证明和各个烷基取代基的 Taft 空间参数 ( ES )。此外，苷元的空间特性作为主要反应性调节剂的作用得到了E p与苷元衍生的硫基自由基 (RS•) 的自由基稳定能 (RSE) 之间较差相关性的支持。相比之下，芳基葡糖苷的E p值与芳基取代基的 Hammett 参数 (σ+) 和 ArS• RSE 表现出极好的相关性，证明了活性自由基中间体的固有稳定性是控制芳基葡糖苷电化学反应性的主要因素。烷基和芳基S-葡糖苷之间的反应性差异也延伸到保护基团对EP