(1R,2R,5S)-5-[(Benzoyloxy)methyl]-2-formyl-1,2-dimethylcyclopentanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,5S)-5-[(Benzoyloxy)methyl]-2-formyl-1,2-dimethylcyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,5S)-5-(benzoyloxymethyl)-2-formyl-1,2-dimethylcyclopentane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: YBEYEUMWVFNMQM-COXVUDFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-3,9-dibromocamphor 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 manganese(II) sulfate 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S)-5-[(Benzoyloxy)methyl]-2-formyl-1,2-dimethylcyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌Sordarins的单环核心的合成

  摘要：

  已经完成了对霉菌Sordarins和Sardaricins的单环核心的对映体合成。该合成基于（+）-3,9-二溴樟脑向具有这些抗真菌剂中所有关键功能的1,1,2,2,5-五取代环戊烷的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01910-8

文献信息

• Synthesis of a monocyclic core of the antifungal sordarins
  作者：Juan C Cuevas、JoséL Martos

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01910-8

  日期：1998.11

  An enantiospecific synthesis of a monocyclic core of the antifungal sordarins and sordaricins has been achieved. This synthesis is based on the conversion of (+)-3,9-dibromocamphor into a 1,1,2,2,5-pentasubstituted cyclopentane bearing all the key functionalities present in these antifungals.

  已经完成了对霉菌Sordarins和Sardaricins的单环核心的对映体合成。该合成基于（+）-3,9-二溴樟脑向具有这些抗真菌剂中所有关键功能的1,1,2,2,5-五取代环戊烷的转化。