(2R,1'R)-2-(1-hydroxy-2-methoxy)ethyl-1-azabicyclo<2.2.2>octane | 223394-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (2R,1'R)-2-(1-hydroxy-2-methoxy)ethyl-1-azabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: (1R)-1-[(2R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-2-methoxyethanol
• CAS: 223394-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: PWWLDWGCGNNXLK-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.054±10.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.098±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2R,1'R)-2-(1-hydroxy-2-methoxy)ethyl-1-azabicyclo<2.2.2>octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到(2R,1'R,1'''R)-2-<2-methoxy-1-<(2-methoxy-2-phenyl-3-trifluoro)propanoyloxy>>ethyl-1-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives

  摘要：

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00050-2
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟乙基)吡啶 在 platinum on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 343.0h， 生成 (2R,1'R)-2-(1-hydroxy-2-methoxy)ethyl-1-azabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives

  摘要：

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00050-2

文献信息

• Structure–selectivity studies on catalysts for the phase-transfer catalysed asymmetric alkylation of glycine imine esters
  作者：B. Lygo、J. Crosby、T.R. Lowdon、P.G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00093-x

  日期：2001.3

  In this paper, we describe the synthesis of a series of chiral quaternary ammonium salts with core structures that are closely related to the cinchona alkaloid, cinchonine. By employing these salts as asymmetric phase-transfer agents in the benzylation of a glycine imine, an optimal catalyst structure is identified. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric approaches to 2-hydroxymethylquinuclidine derivatives
  作者：B. Lygo、J. Crosby、T. Lowdon、P.G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00050-2

  日期：1999.2

  Highly enantio- and diastereoselective routes to 2-hydroxymethylquinuclidines have been developed. Key steps involve the use of Sharpless dihydroxylation or Sharpless epoxidation to introduce the asymmetry with high stereocontrol, and formation of the quinuclidine ring systems via cyclisation of epoxy amines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.