methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[(4R,5S)-5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate | 479692-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[(4R,5S)-5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate
• CAS: 479692-14-3
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₅
• 分子量: 517.625
• InChiKey: JNOSEGFELJKPOQ-NWZCEECLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[(4R,5S)-5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到cinnamoyl(E)-Phe(a,b-dehydro)-Pro-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of proline containing tripeptides constrained with phenylalanine-like aziridine and dehydrophenylalanine residues

  摘要：

  Tripeptides containing proline and analogues of phenylalanine lead to the formation of beta-turn structures. The synthesis and beta-turn properties of four such compounds are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01236-4
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamoyl-(L)-proline 在 sodium azide 、 碘代三甲硅烷 、 polyaniline supported Co(II) salen 、 氧气 、 氯化铵 、 三乙胺 、 异丁醛 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-1-[(4R,5S)-5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformation of proline containing tripeptides constrained with phenylalanine-like aziridine and dehydrophenylalanine residues

  摘要：

  Tripeptides containing proline and analogues of phenylalanine lead to the formation of beta-turn structures. The synthesis and beta-turn properties of four such compounds are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01236-4

文献信息

• Synthesis and conformation of proline containing tripeptides constrained with phenylalanine-like aziridine and dehydrophenylalanine residues
  作者：E.N. Prabhakaran、Jyoti Prokash Nandy、Shalini Shukla、Amit Tewari、Saibal Kumar Das、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01236-4

  日期：2002.9

  Tripeptides containing proline and analogues of phenylalanine lead to the formation of beta-turn structures. The synthesis and beta-turn properties of four such compounds are discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.