Robustaflavone hexamethyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Robustaflavone hexamethyl ether
• 英文别名: 6-[5-(5,7-dimethoxy-4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)-2-methoxyphenyl]-5,7-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₃₆H₃₄O₁₀
• 分子量: 626.6
• InChiKey: SKICWYPFIHNFRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Robustaflavone hexamethyl ether 、 三溴化硼 在 甲醇 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 盐酸 、 水 、 crude material 、 silica gel 、 toluene pyridine formic acid 作用下， 反应 16.0h， 以to afford 19.4 mg (30.0%) robustaflavone的产率得到罗波斯塔双黄酮
  参考文献：
  名称：

  Robustaflavone, intermediates and analogues and method for preparation thereof

  摘要：

  本文提供了Robustaflavone、其中间体和类似物的合成方法。该方法涉及构建含有6位和3'位官能团的黄烷酮醚，可以使用过渡金属催化交叉偶联。该方法还涉及开发一种在6位上碘化黄烷酮衍生物的区域选择性碘化方法，使用钯催化将相应的3'位碘化物与二硼试剂交换形成黄烷酮3'硼酸酯。最后，使用Suzuki偶联反应形成Robustaflavone的立体阻碍的6-3'双芳基键，从而获得所需的双黄烷类系统。Robustaflavone中间体和类似物可用于制备其他双黄烷类化合物的类似物，如hinokifavone、rhusflavone和succedaneaflavone。

  公开号：

  US06225481B1

文献信息

• Robustaflavone, intermediates and analogues and method for preparation thereof
  申请人：Advanced Life Sciences, Inc.

  公开号：US06225481B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  Robustaflavone, intermediates and analogues thereof and a method for synthesizing the same are provided. The method involves constructing apigenin ethers containing functionalities at the 6- and 3′-positions which could be cross-coupled using transition metal catalysis. The method also involves development of a regioselective iodination of an apigenin derivative at the 6-position, formation of an apigenin 3′-boronate using a palladium-catalyzed exchange of the corresponding 3′-iodide with a diboron reagent. Finally, Suzuki coupling to form the sterically congested 6-3′″ biaryl bond of robustaflavone provides access to the desired biflavanoid system. Robustaflavone intermediates and analogues may be used to prepare analogues of other biflavanoids such as hinokifavone, rhusflavone and succedaneaflavone.

  本文提供了Robustaflavone、其中间体和类似物的合成方法。该方法涉及构建含有6位和3'位官能团的黄烷酮醚，可以使用过渡金属催化交叉偶联。该方法还涉及开发一种在6位上碘化黄烷酮衍生物的区域选择性碘化方法，使用钯催化将相应的3'位碘化物与二硼试剂交换形成黄烷酮3'硼酸酯。最后，使用Suzuki偶联反应形成Robustaflavone的立体阻碍的6-3'双芳基键，从而获得所需的双黄烷类系统。Robustaflavone中间体和类似物可用于制备其他双黄烷类化合物的类似物，如hinokifavone、rhusflavone和succedaneaflavone。