(E)-cyclodec-5-enone | 3468-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-cyclodec-5-enone
• 英文别名: trans-5-cyclodecenone；Cyclodec-5-enone；(5E)-cyclodec-5-en-1-one
• CAS: 3468-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FFARAHTUJVXTLB-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cyclodec-5-enone 生成 环癸酮
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, KUNIXIKO;SIODA, JOSIYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-divinyl-cyclohexan-1-ol 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到(E)-cyclodec-5-enone
  参考文献：
  名称：

  Oxy-Cope rearrangements of fluorinated divinylcyclohexanols: a modular method for the construction of selectively fluorinated cyclic ketones

  摘要：

  氟化二乙烯基环己醇的Oxy-Cope重排提供了含有2至5个氟原子的环癸烯酮。

  DOI：

  10.1039/a908450i

文献信息

• Transposition oxy-cope assistee par le trifluoroacetate mercurique en quantite stoechiometrique et en quantite catalytique
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85011-5

  日期：1984.1

  Tertiary 1,5-hexadien-3-ols are transformed at room temperature into δ-ethylenic ketones in 35-90%, yields under two sets of conditions: treatment with one molar equivalent of mercuric trifluoroacetate followed by demercuration of the intermediate α-mercuro ketone with sodium borohydride; and treatment with 0.2 molar equivalent of t of lithium trifluoroacetate or trifluorométhansulfonate. The reactions

  在室温下，将1,5-己二烯-3-醇叔化成35-90％的δ-乙烯酮，在两种条件下收率：用一摩尔当量的三氟乙酸汞处理，然后使中间的α-水银脱汞酮与硼氢化钠；用0.2摩尔当量的三氟乙酸锂或三氟甲磺酸锂处理。反应是高度立体选择性的，酮的E异构体占产物的80-95％。在第二条件下观察到最高的选择性。
• Construction of Bicyclic Ring Systems via a Transannular SmI₂-Mediated Ketone−Olefin Cyclization Strategy
  作者：Gary A. Molander、Barbara Czakó、Michael Rheam

  DOI：10.1021/jo062292d

  日期：2007.3.1

  cyclooctene, cyclodecene, and cycloundecene derivatives revealed that the process proceeds with high yield and diastereoselectivity, and in the case of larger ring-sized compounds, with excellent regioselectivity. The regioselectivity of the annulation process could be rationalized based on examining the low energy conformations of the keto alkene starting materials. These results demonstrate the efficiency

  形成多环结构的新方法和新策略的发展在有机合成中至关重要。本研究描述了构建双环体系的跨环环化策略的研究。为了测试该方法的可行性，SmI 2介导的酮-烯烃偶联反应（该实验室先前开发的方法）已得到检验。对环辛烯，环癸烯和环十一碳烯衍生物的跨环环化的研究表明，该过程以高收率和非对映选择性进行，而对于较大的环尺寸化合物，则具有出色的区域选择性。可以基于检查酮烯烃起始材料的低能构象来合理化环合过程的区域选择性。这些结果证明了环过环化策略用于创建双环系统的效率和潜力。
• Synthesis of a cis-5-cyclodecenone and cis fused hydronaphthalenols through control of the stereochemistry of the oxy-Cope rearrangement with the tri-n-propylsilyl substituent
  作者：Yongliang Chu、David Colclough、David Hotchkin、Myla Tuazon、James B. White

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00952-6

  日期：1997.10

  In the course of preparing a trimethylsilyl substituted 5-cyclodecenone through anionic oxy-Cope rearrangement of a trans-1,2-divinylcyclohexanol, it was discovered that the silyl substituent in the divinylcyclohexanol is positioned so that it destabilizes [3,3]-sigmatropic rearrangement through the normally observed chair-like transition state. In the case of the tri-n-propylsilyl derivative, oxy-Cope

  在通过反式-1,2-二乙烯基环己醇的阴离子氧基-Cope重排制备三甲基甲硅烷基取代的5-环癸烯酮的过程中，发现二乙烯基环己醇中的甲硅烷基取代基的位置使得其使[3,3]-σ不稳定通过通常观察到的椅子状过渡状态进行重新排列。在三的情况下Ñ -propylsilyl衍生物，氧- Cope重排，观察到通过舟状过渡状态，以发生只得到（ë）-5-（三- Ñ -propylsilyl）-5- cyclodecenone与相对于环的顺式双键。酸诱导的跨环环Ë 异构体导致1，6-环化并生成顺式融合萘二酚。
• Carbocyclic ring expansion reactions via radical chain processes
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Jeremy Robertson

  DOI：10.1039/c39880001404

  日期：——

  Free radical mediated ring expansion of cis- and trans-α-substituted-β-stannylcyclohexanones provides efficient routes to cis- and trans-cyclononenones and cyclodecenones; the cis-/trans-geometry of the precursor controls the alkene geometry of the ring-expanded product.

  的自由基介导的扩环的顺式-和反式- α -取代-β-stannylcyclohexanones提供有效的路线到顺式-和反式-cyclononenones和cyclodecenones; 前体的顺-/反式-几何形状控制环扩产物的烯烃的几何形状。
• .alpha.-Silyl aldehydes: preparation and use as stereoselective vinyl cation equivalents
  作者：Paul F. Hudrlik、Ashok K. Kulkarni

  DOI：10.1021/ja00410a060

  日期：1981.10