1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-3-piperidino-propan-1-on | 27536-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-3-piperidino-propan-1-on
• 英文别名: α-Phenyl-β-piperidino-；3-Piperidino-2-phenyl-1-(p-methoxyphenyl)-propan-1-on；4-Methoxy-α-phenyl-β-piperidino-propiophenon；1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-3-piperidin-1-yl-propan-1-one；1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-3-piperidino-propan-1-one；1-(4-Methoxyphenyl)-2-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-1-one；1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 27536-36-3
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: AWFRFXXLSFRWKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  474.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-3-piperidino-propan-1-on 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-2-phenyl-1-piperidin-1-yloctan-3-ol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 1-(4-Substituted Phenyl)-1-Alkyl(Aryl)-2-Phenyl-3-Aminopropan-1-Ol Hydrochlorides

  摘要：

  1-(4-取代苯基)-2-苯基乙酮与多聚甲醛和乙醇中的胺进行氨甲基化反应，生成α-苯基-β-氨基-4-取代苯丙酮。这些化合物与乙醚中的格氏试剂反应，生成叔氨基丙烷-1-醇及其盐酸盐。实验证明，此处合成的化合物对腺苷脱氨酶（ADA，E.C. 3.5.44）具有不同程度的有效抑制作用，而腺苷脱氨酶是嘌呤代谢的关键酶之一。实验还发现了腺苷脱氨酶抑制作用的结构活性关系。此处合成的化合物大多缺乏抗菌活性，只有化合物Va、Vd和VId对革兰氏阳性微生物表现出中等程度的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s11094-015-1276-y
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯基苯乙酮 在 哌啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenyl-3-piperidino-propan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Fiesselmann; Ribka, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 27,36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New propanone derivatives, process for producing thereof and pharmaceutical compositions containing these derivatives as active ingredients
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0004000A1

  公开（公告）日：1979-09-19

  Propanone derivatives of the general formula (I) wherein A is a non-substituted aryl group or an aryl group substituted by a hydroxyl group, lower alkoxy group or halogen, or a non-substituted benzo(b)thienyl group or benzo(b)thienyl group substituted by a hydroxyl group, lower alkyl group, lower alkoxy group, an aryl group or halogen, B is a di- lower alkylamino group or heterocyclic group which contains at least one nitrogen atom and may be substituted by a lower alkyl group or an aralkyl group, but, when A is a p-methylphenyl group, B denotes a group other than a piperidino group, and R1 is a hydrogen, lower alkyl group or an aryl group, and the pharmacologically allowable salts thereof are described. These derivatives are prepared by reaction of a compound of formula (11) with formaldehyde and a compound of formula (III) wherein A. R' andB have the same meaning as above. These compounds are uaeful for treating allergic diseases. Pharmaceutical compositions containing these compounds are also described.

  通式(I)的丙酮衍生物 其中 A 是非取代的芳基或被羟基、低级烷氧基或卤素取代的芳基，或非取代的苯并(b)噻吩基或被羟基、低级烷基、低级烷氧基、芳基或卤素取代的苯并(b)噻吩基、B 是二低级烷基氨基基团或杂环基团，其中至少含有一个氮原子，可被低级烷基或芳烷基取代，但当 A 是对甲基苯基基团时，B 表示除哌啶基以外的基团，R1 是氢、低级烷基或芳基，并说明了其药理允许的盐类。 这些衍生物是通过式（11）化合物与甲醛和式（III）化合物反应制备的 其中 A、R' 和 B 的含义同上。这些化合物可用于治疗过敏性疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物。
• Synthesis and separation of diastereoisomeric 1-aryl-3-piperidino(morpholino)-2-phenylpropan-1-ols and their hydrochlorides
  作者：G. A. Gevorgyan、N. K. Gasparyan、A. G. Agababyan、G. A. Panosyan

  DOI：10.1134/s1070428008090170

  日期：2008.9

  1-Aryl-3-piperidino(morpholino)-2-phenylpropan-1-ols were synthesized by reduction of the corresponding 1-aryl-3-piperidino(morpholino)-2-phenylpropan-1-ones with lithium tetrahydridoaluminate, and the products were separated into erythro and threo isomers by fractional crystallization. Their relative configuration and diastereoisomeric purity was determined by H-1 NMR spectroscopy.
• US4277474A
  申请人：——

  公开号：US4277474A

  公开（公告）日：1981-07-07
• US4563454A
  申请人：——

  公开号：US4563454A

  公开（公告）日：1986-01-07
• Fiesselmann; Ribka, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 27,36
  作者：Fiesselmann、Ribka

  DOI：——

  日期：——