1-<α-(p-methylbenzoyl)ethyl>-3,5-dimethylpyrazole | 87581-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<α-(p-methylbenzoyl)ethyl>-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 87581-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• mdl: MFCD00958497
• 分子量: 242.321
• InChiKey: JVWWKEFCZCZXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲基吡唑 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 反应 26.5h， 生成 1-<α-(p-methylbenzoyl)ethyl>-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑中正烷基的α-锂化

  摘要：

  1,3,5-三甲基吡唑和1-乙基-3,5-二甲基吡唑仅在N-烷基的α-位进行锂化。1-苄基吡唑在-78°的CH 2基团的动力学控制下被金属化，但金属有机中间体在23°迅速重排，从而提供了热力学上更稳定的5-lithio-1-苄基吡唑。1-甲基吡唑产生α-和5-锂化的混合物；1-乙基吡唑仅显示5-锂化。碳负离子被各种亲电试剂捕获。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91920-9

文献信息

• KATRITZKY, A. R.;JAYARAM, C.;VASSILATOS, S. N., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2023-2029
  作者：KATRITZKY, A. R.、JAYARAM, C.、VASSILATOS, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Alpha-lithiation of n-alkyl groups in pyrazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Chandra Jayaram、Vassilatos N. Socrates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91920-9

  日期：1983.1

  1,3,5-Trimethylpyrazole and l-ethyl-3,5-dimethylpyrazole undergo lithiation exclusively at the α -position of the N-alkyl group. 1-Benzylpyrazole is metallated under kinetic control at -78° at the CH2 group, but the metallorganic intermediate rearranges rapidly at 23° to give the thermodynamically more stable 5-lithio-l-benzylpyrazole. 1-Methylpyrazole gives mixtures of α- and 5-lithiation; 1-ethylpyrazole

  1,3,5-三甲基吡唑和1-乙基-3,5-二甲基吡唑仅在N-烷基的α-位进行锂化。1-苄基吡唑在-78°的CH 2基团的动力学控制下被金属化，但金属有机中间体在23°迅速重排，从而提供了热力学上更稳定的5-lithio-1-苄基吡唑。1-甲基吡唑产生α-和5-锂化的混合物；1-乙基吡唑仅显示5-锂化。碳负离子被各种亲电试剂捕获。