3-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)propene | 1158839-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)propene
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enyloxan-2-yl]methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1158839-66-7
• 化学式: C₃₈H₃₇NO₇
• 分子量: 619.714
• InChiKey: OELINQAJQBIPQQ-SQGINLDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.1±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)propene 在 chromium(VI) oxide 、 四氧化锇 、 硫酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基氨基糖酸的合成作为新型糖的结构单元

  摘要：

  糖胺酸是一种新型的糖结构单元，在糖环上同时带有氨基氧基和羧酸官能团，已从α- C-烯丙基糖苷高效合成。这些化合物可以容易地用于合成N-氧基-酰胺连接的二糖和糖基氨基酸模拟物。 糖胺氧酸-糖肽-糖模拟物-糖苷-寡糖

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083372
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 [(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(prop-2-en-1-yl)oxan-2-yl]methanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到3-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)propene
  参考文献：
  名称：

  糖基氨基糖酸的合成作为新型糖的结构单元

  摘要：

  糖胺酸是一种新型的糖结构单元，在糖环上同时带有氨基氧基和羧酸官能团，已从α- C-烯丙基糖苷高效合成。这些化合物可以容易地用于合成N-氧基-酰胺连接的二糖和糖基氨基酸模拟物。 糖胺氧酸-糖肽-糖模拟物-糖苷-寡糖

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083372

文献信息

• Synthesis of Glycoaminoxy Acids as Novel Sugar Building Blocks
  作者：Adeline Malapelle、Romain Ramozzi、Juan Xie

  DOI：10.1055/s-0028-1083372

  日期：——

  Glycoaminoxy acids, a new class of sugar building blocks bearing both aminoxy and carboxylic acid functional groups on the sugar ring, have been efficiently synthesized from α-C-allyl glycosides. These compounds can be easily used for the synthesis of an N-oxy-amide-linked disaccharide and glycosyl amino acid mimetics. glycoaminoxy acids - glycopeptides - glycomimetics - glycosides - oligosaccharides

  糖胺酸是一种新型的糖结构单元，在糖环上同时带有氨基氧基和羧酸官能团，已从α- C-烯丙基糖苷高效合成。这些化合物可以容易地用于合成N-氧基-酰胺连接的二糖和糖基氨基酸模拟物。 糖胺氧酸-糖肽-糖模拟物-糖苷-寡糖