9-(2-deoxy-2-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-deoxy-2-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-(trifluoromethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N₅O₃
• 分子量: 319.243
• InChiKey: KYXCUJNBVQORNI-QYYRPYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到9-(2-deoxy-2-C-trifluoromethyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  带有五个天然存在的核酸碱基的2'-脱氧-2'-C-三氟甲基β-D-核糖核苷类似物的合成和抗病毒评估。

  摘要：

  已经合成了带有五个天然存在的酸碱的2'-脱氧-2'-C-三氟甲基-β-D-核糖核苷衍生物。所有这些衍生物是通过嘌呤和嘧啶碱基与合适的过酰基化的2-脱氧-2-C-三氟甲基糖前体的糖基化反应制备的，以提供被保护的核苷的端基异构体混合物。分离和脱保护后，测试所得的β-核苷类似物对HIV，HBV和几种RNA病毒的活性。但是，这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/b303093h

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of 2′-deoxy-2′-C-trifluoromethyl β-<scp>d</scp>-ribonucleoside analogues bearing the five naturally occurring nucleic acid bases
  作者：Frédéric Jeannot、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1039/b303093h

  日期：——

  2'-Deoxy-2'-C-trifluoromethyl-beta-D-ribonucleoside derivatives bearing the five naturally occurring acid bases have been synthesized. All these derivatives were prepared by glycosylation reactions of purine and pyrimidine bases with a suitable peracylated 2-deoxy-2-C-trifluoromethyl sugar precursor to afford anomeric mixtures of protected nucleosides. After separation and deprotection, the resulting beta-nucleoside

  已经合成了带有五个天然存在的酸碱的2'-脱氧-2'-C-三氟甲基-β-D-核糖核苷衍生物。所有这些衍生物是通过嘌呤和嘧啶碱基与合适的过酰基化的2-脱氧-2-C-三氟甲基糖前体的糖基化反应制备的，以提供被保护的核苷的端基异构体混合物。分离和脱保护后，测试所得的β-核苷类似物对HIV，HBV和几种RNA病毒的活性。但是，这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性或细胞毒性。