5-(2-(benzylamino)-7-chloro-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]-thiazol-4-yl)-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 226721-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-(benzylamino)-7-chloro-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]-thiazol-4-yl)-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: (+/-)-5-(7-Chloro-2-[(phenylmethyl)amino]-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]thiazol-4-yl)-1-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-[5-(benzylamino)-12-chloro-6-thia-4-azatricyclo[8.4.0.03,7]tetradeca-1(10),3(7),4,8,11,13-hexaen-2-yl]-1-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 226721-62-6
• 化学式: C₂₄H₁₉ClN₄O₂S
• 分子量: 462.959
• InChiKey: XBJVYCLHSVVHSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(benzylamino)-7-chloro-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]-thiazol-4-yl)-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到5-(2-(benzylamino)-7-chloro-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]-thiazol-4-yl)-1-methyl-4-thioxo-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于AR-C118925的人类P2Y2受体第一个荧光拮抗剂的合成和评价。

  摘要：

  人P2Y2受体（hP2Y2R）是一种G蛋白偶联受体，显示出有望作为许多重要疾病（包括抗转移性癌症以及最近用于特发性肺纤维化）的治疗靶标。因此，需要新的hP2Y2R拮抗剂和分子探针来研究该受体。本文中，我们报告了基于已知的非核苷酸hP2Y2R拮抗剂AR-C118925（1）的新系列非核苷酸hP2Y2R拮抗剂的开发，从而发现了一系列包含不同接头和荧光团的荧光配体。这些缀合物之一98在生物发光能量转移（BRET）分析中显示出对hP2Y2R的微摩尔亲和力（p Kd = 6.32±0.10，n = 17）。用该配体的共聚焦显微镜显示表达未标记hP2Y2R的星形细胞瘤细胞的可置换膜标记。这些特性使98成为研究hP2Y2R分布和组织的首批工具之一。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00139
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)丙醛 在 正丁基锂 、 亚硝酸特丁酯 、 草酰氯 、 sodium ethanolate 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.34h， 生成 5-(2-(benzylamino)-7-chloro-4H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-d]-thiazol-4-yl)-1-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于AR-C118925的人类P2Y2受体第一个荧光拮抗剂的合成和评价。

  摘要：

  人P2Y2受体（hP2Y2R）是一种G蛋白偶联受体，显示出有望作为许多重要疾病（包括抗转移性癌症以及最近用于特发性肺纤维化）的治疗靶标。因此，需要新的hP2Y2R拮抗剂和分子探针来研究该受体。本文中，我们报告了基于已知的非核苷酸hP2Y2R拮抗剂AR-C118925（1）的新系列非核苷酸hP2Y2R拮抗剂的开发，从而发现了一系列包含不同接头和荧光团的荧光配体。这些缀合物之一98在生物发光能量转移（BRET）分析中显示出对hP2Y2R的微摩尔亲和力（p Kd = 6.32±0.10，n = 17）。用该配体的共聚焦显微镜显示表达未标记hP2Y2R的星形细胞瘤细胞的可置换膜标记。这些特性使98成为研究hP2Y2R分布和组织的首批工具之一。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00139

文献信息

• Uracil compounds as P2-purinoreceptor 7-transmembrane G-protein coupled receptor antagonists
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06218376B1

  公开（公告）日：2001-04-17

  Compounds of formula I or salts thereof where for example Y is a group of the formula (i) and R1 is a group of formula (ii) are provided along with compositions containing them and processes for their preparation. The compounds are P2-purinoreceptor 7-transmembrane G-protein coupled receptor antagonists, and are useful in the treatment of inflammatory conditions.

  提供式I的化合物或其盐，例如其中Y是式（i）的基团，R1是式（ii）的基团，以及含有它们的组合物和它们的制备方法。这些化合物是P2-嘌呤受体7-跨膜G蛋白偶联受体拮抗剂，可用于治疗炎症疾病。
• NEW COMPOUNDS WHICH ARE P2-PURINOCEPTOR 7-TRANSMEMBRANE (TM) G-PROTEIN COUPLED RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：EP1042320B1

  公开（公告）日：2002-02-13
• US6218376B1
  申请人：——

  公开号：US6218376B1

  公开（公告）日：2001-04-17