(4S,5S,6S)-6-{(R)-Carbamoyl-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxy}-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid 3,4,5-trimethoxy-benzylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,6S)-6-{(R)-Carbamoyl-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxy}-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid 3,4,5-trimethoxy-benzylamide
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-[(1R)-2-amino-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydrofuran-2-yl]-2-oxo-ethoxy]-3,4-dihydroxy-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxamide；(2S,3S,4S)-2-[(1R)-2-amino-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxyoxolan-2-yl]-2-oxoethoxy]-3,4-dihydroxy-N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₁₄
• 分子量: 638.585
• InChiKey: BDCRIIBZGMFGRM-GBZZWEFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  247
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,7aS)-4-{(R)-Carbamoyl-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxy}-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid 在 碳酸二异丙酯 、 Amberlyst 15 (H⁺) 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5S,6S)-6-{(R)-Carbamoyl-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-3-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methoxy}-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid 3,4,5-trimethoxy-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  卡普拉霉素类似物的合成及其抗分枝杆菌活性。第1部分：卡普拉霉素的氮杂环庚烷-2-酮部分的取代。

  摘要：

  从A-500359E合成了具有各种取代取代zezepan-2-one部分的卡普拉霉素类似物，并测试了它们的经转酶I抑制活性和体外抗分枝杆菌活性。发现苯基型部分是卡普拉霉素类似物的有效取代基。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00596-1

文献信息

• US7157442B2
  申请人：——

  公开号：US7157442B2

  公开（公告）日：2007-01-02