6,7-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-b]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-b]quinoline
• 英文别名: 2-(6,7-Dichloro-imidazo[4,5-b]quinolin-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(6,7-dichloroimidazo[4,5-b]quinolin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂N₃O₄
• 分子量: 370.192
• InChiKey: IRCDIHZRYYUUDX-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dichloro-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazo<4,5-b>quinolin-2-one 在 Raney-Ni W₄ 、 硫化氢 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 6,7-dichloro-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo[4,5-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  三环核苷（尺寸探针）作为某些抗病毒多卤代苯并咪唑核糖核苷类似物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在我们的实验室中合成了多卤代苯并咪唑核苷2,5、6-三氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）苯并咪唑（TCRB）和2-溴类似物（BDCRB），并将其作为人巨细胞病毒的有效和选择性抑制剂（ HCMV）具有新颖的作用方式。为了研究关键亚结构的行为，在尺寸上扩展并探究目标酶的空间限制，一系列了2-取代的6、7-二氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）制备了萘酚，2,3-二咪唑和2-取代的6,7-二氯咪唑-4、5-喹啉的N1-和N3-核糖核苷。核苷6、7-二氯-1-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑4,5-bquinolin-2-one和6,7-二氯-3-（β-D-核呋喃糖基）咪唑-4,5-选择了bquinolin-2-one，并将其用作咪唑4的关键合成中间体，5-喹啉系列。对化合物针对HCMV和1型单纯疱疹病毒的活性进行评估后发现，TCRB的三氯类似物（2a，3a）对HCMV的活性与TCRB几乎相同，但具有更高的

  DOI：

  10.1021/jm990290y