[(1R,3S)-3-(6-amino-8-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopentyl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(1R,3S)-3-(6-amino-8-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopentyl]methanol
• 英文别名: [(1R,3S)-3-(6-amino-8-chloro-purin-9-yl)cyclopentyl]methanol；[(1R,3S)-3-(6-amino-8-chloropurin-9-yl)cyclopentyl]methanol
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O
• 分子量: 267.718
• InChiKey: DNOWGNAXATWLIV-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S)-3-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopentyl]methanol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(1R,3S)-3-(6-amino-8-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  具有抗乙型肝炎病毒活性的新型2'，3'-二脱氧腺苷的8取代碳环类似物的合成。

  摘要：

  描述了几种新的D-2'，3'-二脱氧腺苷的8-取代碳环类似物的合成和抗病毒活性。通过碳环2'，3'-二脱氧腺苷的锂化，然后用亲电试剂猝灭，合成了新的8-取代的类似物。该方法允许从碳环2'，3'-二脱氧腺苷以高收率多样化合成多种8-取代的类似物。8-甲基和8-卤代碳环2'，3'-二脱氧腺苷类似物显示出比未取代的碳环D-2'，3'-二脱氧腺苷抗乙肝病毒的活性高6-25倍。

  DOI：

  10.1081/ncn-120016613

文献信息

• SYNTHESIS OF NOVEL 8-SUBSTITUTED CARBOCYCLIC ANALOGS OF 2′,3′-DIDEOXYADENOSINE WITH ACTIVITY AGAINST HEPATITIS B VIRUS
  作者：Kristjan S. Gudmundsson、Susan M. Daluge、Lynn D. Condreay、Lance C. Johnson

  DOI：10.1081/ncn-120016613

  日期：2002.12.31

  analogs of D-2',3'-dideoxyadenosine are described. The new 8-substituted analogs were synthesized via lithiation of carbocyclic 2',3'-dideoxyadenosine followed by quenching with electrophiles. This methodology allows for a divergent synthesis of a variety of 8-substituted analogs from carbocyclic 2',3'-dideoxyadenosine in high yields. 8-Methyl and 8-halogenated carbocyclic 2',3'-dideoxyadenosine analogs showed

  描述了几种新的D-2'，3'-二脱氧腺苷的8-取代碳环类似物的合成和抗病毒活性。通过碳环2'，3'-二脱氧腺苷的锂化，然后用亲电试剂猝灭，合成了新的8-取代的类似物。该方法允许从碳环2'，3'-二脱氧腺苷以高收率多样化合成多种8-取代的类似物。8-甲基和8-卤代碳环2'，3'-二脱氧腺苷类似物显示出比未取代的碳环D-2'，3'-二脱氧腺苷抗乙肝病毒的活性高6-25倍。