(E)-5-octen-4-ol | 2616-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-octen-4-ol
• 英文别名: trans-5-octen-4-ol；trans-Oct-3-en-5-ol；(E)-oct-5-en-4-ol
• CAS: 2616-99-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: ZHEZULWLWVMTMM-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-octen-4-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-propyl-2-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Trasformation of Symmetrical Epoxides to Allylic Alcohols by Lithium (S)-2-(N,N-Disubstituted aminomethyl)pyrrolidide

  摘要：

  使用由(S)-2-(N,N-二取代氨基甲基)吡咯烷和丁基锂制备的手性锂胺，研究了对称环氧化物的对映选择性去质子化反应。通过在四氢呋喃（THF）中采用锂(S)-2-(1-吡咯啉甲基)吡咯化锂并加入1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的条件，从若干环状和非环状环氧化物中获得了具有中等至高度对映体过剩（ee's）（41-92% ee）的手性烯丙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.721
• 作为产物：
  描述：

  反-4-辛烯 生成 (E)-5-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of arylselenenic and arylseleninic acids. Conversion of olefins to allylic alcohols and epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00403a015

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013127780A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Compounds of the formula (I), wherein the substituent is as defined in claim 1, are useful as a pesticides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• New aspects of the telluroxide elimination: a facile elimination of sec-alkyl phenyl telluroxide leading to olefins, allylic alcohols, and allylic ethers
  作者：Sakae Uemura、Shinichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ja00347a039

  日期：1983.5

  to the formation of linear olefins, more preference for elimination toward the less substituted carbon was observed than the selenoxide and sulfoxide eliminations. In the cyclododecyl case only trans-cyclododecene was formed as an olefin componenet in a sharp constrast to the selenoxide elimination that affords a 1:1 mixture of cis and trans isomers. On the contrary, in the n-alkyl and cyclohexyl cases

  描述了碲氧化物用于烯烃合成的效用，该反应以前似乎没有什么价值。除环己基体系外，在室温下用 NaOH 水溶液处理仲烷基苯基二溴化碲，可以高产率地提供烯烃、烯丙醇和/或烯丙基醚，这可能是通过仲烷基苯基碲氧化物的形成和它们容易的碲消除而产生的。对于直链烯烃的形成，观察到比硒氧化物和亚砜消除更倾向于消除较少取代的碳。在环十二烷基的情况下，仅反式环十二烯形成为烯烃组分，与氧化硒消除形成鲜明对比，消除提供顺式和反式异构体的 1:1 混合物。相反，
• Telluroxide elimination by direct oxidation of alkyl phenyl telluride
  作者：Sakae Uemura、Kouichi Ohe、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61958-5

  日期：1985.1

  Treatment of sec-alkyl phenyl tellurides, except for the cyclohexyl system, with m-chloroperbenzoic acid(MCPBA) in diethyl ether readily afforded the corresponding olefins in good yields presumably via telluroxide elimination together with small amounts of alcohols and ketones. In the pri-alkyl and cyclohexyl cases the adducts between MCPBA and the tellurides were isolated as stable organotellurium(IV)

  用间氯过苯甲酸（MCPBA）在乙醚中处理除环己基体系以外的仲烷基苯基碲化物，大概可以通过消除碲氧化物和少量的醇和酮轻松获得高收率的相应烯烃。在pri-烷基和环己基的情况下，MCPBA和碲化物之间的加合物被分离为稳定的有机碲（IV）化合物，通过在220–2500°C下进行纯热解可得到相似的消除产物。
• Reactions of Sodium Diisopropylamide: Liquid-Phase and Solid–Liquid Phase-Transfer Catalysis by <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>″,<i>N</i>″-Pentamethyldiethylenetriamine
  作者：Yun Ma、Ryan A. Woltornist、Russell F. Algera、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.1c06528

  日期：2021.8.25

  Sodium diisopropylamide (NaDA) in N,N-dimethylethylamine (DMEA) and DMEA–hydrocarbon mixtures with added N,N,N′,N″,N″-pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) reacts with alkyl halides, epoxides, hydrazones, arenes, alkenes, and allyl ethers. Comparisons of PMDTA with N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) accompanied by detailed rate and computational studies reveal the importance of the trifunctionality

  二异丙酰胺钠 (NaDA) 在N , N-二甲基乙胺 (DMEA) 和添加了N , N , N ',N'', N ''-五甲基二亚乙基三胺 (PMDTA) 的 DMEA-烃混合物中与烷基卤、环氧化物、腙、芳烃、烯烃发生反应和烯丙基醚。 PMDTA 与N , N , N ', N '-四甲基乙二胺 (TMEDA) 的比较以及详细的速率和计算研究揭示了三官能度和 κ 2 –κ 3半稳定性的重要性。速率研究仅显示 2-溴辛烷、环辛烯氧化物和二甲基间苯二酚的基于单体的反应。 10 mol % PMDTA 的催化显示出高达 >30 倍的加速（ k cat > 300），并且在超过 10 次周转后没有证据表明有抑制作用。固液相转移催化（SLPTC）被探索作为优化催化以及探索多相反应条件优点的一种手段。
• Facile isomerization of oxiranes to allyl alcohols by mixed metal bases
  作者：Alessandro Mordini、Ezzedine Ben Rayana、Christian Margot、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82021-4

  日期：1990.1

  tert-butoxide (“LIDAKOR reagent”) promotes smooth ring opening of oxiranes to afford allyl alcohols with good to excellent yields. Internal epoxyalkanes and large size epoxy-cycloalkanes give preferentially or exclusively trans-alkenols. The regio- and stereochemistry of the ring opening reaction are essentially the consequence of syn-periplanar elimination mechanisms.

  二异丙基氨基化锂和叔丁醇钾（“ LIDAKOR试剂”）的混合物可促进环氧乙烷的平滑开环，从而以良好或优异的收率得到烯丙醇。内部环氧烷烃和大分子环氧环烷烃优先或仅产生反式链烯醇。开环反应的区域和立体化学本质上是顺-平面消除机理的结果。