4-fluoro-2-(1H-indol-2-yl)phenol | 1421356-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(1H-indol-2-yl)phenol
• CAS: 1421356-05-9
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: NFQGYQHFWBDBAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(1H-indol-2-yl)phenol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-fluoro-2-(3-(trifluoromethylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐的远程阴离子薯条重排：吲哚三唑酮的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3035559
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-羟基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-2-(1H-indol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐的远程阴离子薯条重排：吲哚三唑酮的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种异常的NaH介导的远程阴离子1，5-硫代-弗里斯重排反应。该方法不仅为2-（2-羟苯基）-3-吲哚三氟酮而且还为相关的3-磺酰吲哚的区域选择性合成提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol3035559

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines via Smiles rearrangement
  作者：Fangdong Hu、Huanhuan Liu、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob02098d

  日期：——

  transition-metal-free approach for the synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines from 2-(1H-indol-2-yl)phenol and 1,2-dihalobenzenes or 2 halonitroarenes has been developed. The proposed mechanism for this transformation features a Smiles rearrangement favoured over a direct intramolecular nucleophilic cyclization, which affords the corresponding products in different regioselectivities

  对于吲哚稠合二苯并[合成的单釜过渡金属无方法b，˚F ] [1,4]由2-（1-氧氮杂ħ吲哚-2-基）苯酚和1,2-二卤代苯或已经开发了2种卤代硝基芳烃。所提出的这种转化机制的特征是，微笑分子重排优于直接分子内亲核环化，后者可提供具有不同区域选择性的相应产物。该反应还具有简单的反应条件和宽泛的官能团耐受性。
• One-Pot Highly Regioselective Synthesis of Indole-Fused Pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones by a Smiles Rearrangement
  作者：Xiaolei Jiang、Fangdong Hu

  DOI：10.1055/s-0037-1609338

  日期：2018.6

  A simple and convenient synthesis of indole-fused pyridazino[4,5-b][1,4]benzoxazepin-4(3H)-ones is described. A range of 2-(1H-indol-2-yl)phenols and 4,5-dichloropyridazin-3-ones are compatible with this reaction. A Smiles rearrangement is proposed as a key step in the highly regioselective construction of the products. The easy availability of the starting materials makes this an appealing method

  介绍了一种简单方便的吲哚稠合哒嗪 [4,5-b][1,4] benzoxazep​​in-4(3H)-ones 的合成方法。一系列 2-(1H-indol-2-yl)phenols 和 4,5-dichloropyridazin-3-ones 与该反应相容。Smiles 重排被认为是产品高度区域选择性构建的关键步骤。起始材料的易得性使其成为有机合成中的一种有吸引力的方法。
• A Formal [5+1] Annulation Reaction of Sulfur Ylides and 2-(1<i>H</i>-indol-2-yl)phenols: Access to Indole-Fused 4<i>H</i>-benzo[<i>e</i>][1,3]oxazines
  作者：Penghao Jia、You Huang

  DOI：10.1002/adsc.201800573

  日期：2018.8.17

  The first sulfur ylides involved formal [5+1]‐annulation reaction was developed between prop‐2‐ynylsulfonium salts and 2‐(1H‐indol‐2‐yl)phenols. Prop‐2‐ynylsulfonium salt participates in the reaction with its β‐carbon atom and acts as a novel C1 synthon. Various indole‐fused 4H‐benzo[e][1,3]oxazines bearing a thioether moiety were constructed in good to high yields under mild conditions.

  在丙-2-炔基ulf盐和2-（1 H-吲哚-2-基）酚之间开发了第一个正式的[5 + 1]-环化反应的硫酰化物。丙-2-炔基salt盐与其β-碳原子参与反应，并充当新型C 1合成子。在温和条件下，以良好或高收率构建了各种带有硫醚部分的吲哚稠合的4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪。
• A Convenient Synthesis of Fluoroalkylated Benzimidazole‐ or Indole‐fused Benzoxazines
  作者：Yijie Hu、Xiaoli Wang、Nan Ren、Na Li、Jianyang Li、Jie Chen、Hui Zhang、Hongmei Deng、Weiguo Cao、Jin‐Hong Lin

  DOI：10.1002/ejoc.202101501

  日期：2022.2.4

  Described herein is the first synthesis of fluoroalkylated benzimidazole- or indole-fused benzoxazines by using fluoroalkylated propiolates as building blocks. The benzimidazole-fused products were obtained by a convenient one-pot two-step process, a feature that may make this protocol attractive. The incorporation of a fluoroalkyl group into these heterocycles may provide more opportunities for drug

  本文描述了通过使用氟烷基化丙炔酸酯作为结构单元来合成氟烷基化苯并咪唑或吲哚稠合的苯并恶嗪。苯并咪唑融合产品是通过方便的一锅两步工艺获得的，这一特性可能使该协议具有吸引力。将氟烷基结合到这些杂环中可能会为药物开发提供更多机会。
• Palladium-catalyzed annulative allylic alkylation for regioselective construction of indole-fused medium-sized cyclic ethers
  作者：Ling-Qi Chen、Chi-Fan Zhu、Su Zhang、Bao-Yang Liu、Shu-Jiang Tu、Wen-Juan Hao、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108398

  日期：2023.3

  A new palladium-catalyzed annulative allylic alkylation (AAA) reaction of 2-(indol-2-yl)phenols with dual allylic electrophiles such as isobutylene dicarbonate and butene dicarbonate is described, leading to the regioselective synthesis of tetracyclic medium-sized cyclic ethers possessing a bridged aryl-indole scaffold, namely, benzo[2,3]oxocino[4,5-b]indoles and benzo[2,3]oxepino[4,5-b]indoles, in

  描述了一种新的钯催化的2-(吲哚-2-基)苯酚与二碳酸异丁烯和二碳酸丁烯等双烯丙基亲电子试剂的环烯丙基烷基化 (AAA) 反应，导致四环中等尺寸环醚的区域选择性合成桥联芳基吲哚支架，即苯并[2,3]氧辛基[4,5- b ]吲哚和苯并[2,3]氧吡啶[4,5- b ]吲哚，产率良好至优异。该方案展示了广泛的底物范围、与取代基的良好兼容性和高区域选择性，为创建桥联芳基吲哚骨架提供了一种催化和灵活的方法。