benzo[f]quinoline; hydrochloride | 605-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[f]quinoline; hydrochloride
• 英文别名: Benzo[f]chinolin; Hydrochlorid；5,6-Benzoquinoline hydrochloride；benzo[f]quinoline;hydrochloride
• CAS: 605-86-7
• 化学式: C₁₃H₉N*ClH
• 分子量: 215.682
• InChiKey: OHUDNPYKQSQMMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[f]quinoline; hydrochloride 在 占吨酮 、 三乙胺盐酸盐 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35.4 mg的产率得到1-fluorobenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃的电子转移协同亲核氟化：喹啉的选择性 C-H 氟化

  摘要：

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07119
• 作为产物：
  描述：

  5.6-苯并喹啉 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzo[f]quinoline; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃的电子转移协同亲核氟化：喹啉的选择性 C-H 氟化

  摘要：

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07119

文献信息

• Template directed photodimerization of trans-1,2-bis(n-pyridyl)ethylenes and stilbazoles in water
  作者：Mahesh Pattabiraman、Arunkumar Natarajan、Raja Kaliappan、Joel T. Mague、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b508458j

  日期：——

  Template induced photodimerization of trans-1,2-bis(n-pyridyl)ethylene dihydrochlorides and trans-n-stilbazole hydrochlorides within cucurbit[8]uril in aqueous media leads to high yields of the syn dimer.

  葫芦[8]尿素在水性介质中模板诱导的反式1,2-双（正吡啶基）乙二盐酸化物和反式-正噻唑盐酸盐的光致二聚反应导致合成二聚体的高收率。

表征谱图