benzo[f]quinoline; hydrochloride | 605-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[f]quinoline; hydrochloride
• 英文别名: Benzo[f]chinolin; Hydrochlorid；5,6-Benzoquinoline hydrochloride；benzo[f]quinoline;hydrochloride
• CAS: 605-86-7
• 化学式: C₁₃H₉N*ClH
• 分子量: 215.682
• InChiKey: OHUDNPYKQSQMMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[f]quinoline; hydrochloride 在 占吨酮 、 三乙胺盐酸盐 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以35.4 mg的产率得到1-fluorobenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃的电子转移协同亲核氟化：喹啉的选择性 C-H 氟化

  摘要：

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07119
• 作为产物：
  描述：

  5.6-苯并喹啉 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzo[f]quinoline; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氮杂芳烃的电子转移协同亲核氟化：喹啉的选择性 C-H 氟化

  摘要：

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07119

文献信息

• Template directed photodimerization of trans-1,2-bis(n-pyridyl)ethylenes and stilbazoles in water
  作者：Mahesh Pattabiraman、Arunkumar Natarajan、Raja Kaliappan、Joel T. Mague、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/b508458j

  日期：——

  Template induced photodimerization of trans-1,2-bis(n-pyridyl)ethylene dihydrochlorides and trans-n-stilbazole hydrochlorides within cucurbit[8]uril in aqueous media leads to high yields of the syn dimer.

  葫芦[8]尿素在水性介质中模板诱导的反式1,2-双（正吡啶基）乙二盐酸化物和反式-正噻唑盐酸盐的光致二聚反应导致合成二聚体的高收率。
• Electron-Transfer-Enabled Concerted Nucleophilic Fluorination of Azaarenes: Selective C–H Fluorination of Quinolines
  作者：Li Zhang、Jiyao Yan、Dilgam Ahmadli、Zikuan Wang、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/jacs.3c07119

  日期：2023.9.20

  Direct C–H fluorination is an efficient strategy to construct aromatic C–F bonds, but the cleavage of specific C–H bonds in the presence of other functional groups and the high barrier of C–F bond formation make the transformation challenging. Progress for the electrophilic fluorination of arenes has been reported, but a similar transformation for electron-deficient azaarenes has remained elusive due

  直接C-H氟化是构建芳香族C-F键的有效策略，但在其他官能团存在的情况下特定C-H键的断裂以及C-F键形成的高势垒使得转化具有挑战性。芳烃亲电氟化的进展已有报道，但由于相应的 Wheland 中间体的高能量，缺电子氮杂芳烃的类似转化仍然难以实现。由于氟化物攻击后迈森海默中间体的特性，缺电子氮杂芳烃的亲核氟化是困难的，其中氟化物消除以再生底物比氢化物消除形成产物更有利。在此，我们报告了一种新概念，即通过异步协同 F – -e – -H +转移的链式过程，不形成氮杂芳烃 Meisenheimer 中间体的 C–H 亲核氟化。协调一致的亲核芳族取代策略使得喹啉首次成功发生亲核氧化氟化。

表征谱图