1-cyclopropyl-1-hexene | 426265-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1-hexene
• 英文别名: Hex-1-enylcyclopropane
• CAS: 426265-75-0
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: QAMUELDWLSZYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1-hexene 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 二异丁基氢化铝 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到dimethyl-phenyl-[(E)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)non-3-en-5-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的小环乙烯基环烷烃的硅烷化：通过C-C键断裂形成区域选择性和立体选择性（E）-烯丙基硅烷

  摘要：

  在镍催化剂的存在下，乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷与甲硅烷基硼烷发生区域和立体选择反应，通过裂解环中的碳-碳σ键，生成（ω-硼烷基）-取代的（E）-烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/om020007k

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular Reactions of Propiolic Acids with Alkenes: [4 + 2] Annulation and Enyne Cross Metathesis
  作者：Hyun-Suk Yeom、Jaeyoung Koo、Hyun-Sub Park、Yi Wang、Yong Liang、Zhi-Xiang Yu、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/ja210792e

  日期：2012.1.11

  A gold-catalyzed intermolecular reaction of propiolic acids with alkenes led to a [4 + 2] annulation or enyne cross metathesis. The [4 + 2] annulation proceeds with net cis-addition with respect to alkenes and provides an expedient route to α,β-unsaturated δ-lactones, for which preliminary asymmetric reactions were also demonstrated. For 1,2-disubstituted alkenes, unprecedented enyne cross metathesis

  丙炔酸与烯烃的金催化分子间反应导致 [4 + 2] 环化或烯炔交叉复分解。[4 + 2] 环化与烯烃的净顺式加成一起进行，并为 α,β-不饱和 δ-内酯提供了便利的途径，也证明了初步的不对称反应。对于 1,2-二取代烯烃，前所未有的烯炔交叉复分解反应以完全立体定向的方式得到 1,3-二烯。DFT 计算和实验表明，环丁烯衍生物不是可行的中间体，协同 σ 键重排期间的空间相互作用是观察到的独特立体特异性的原因。