bicyclohomofarnesane-8α,12-diol | 320756-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclohomofarnesane-8α,12-diol
• 英文别名: Decahydro-2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalene ethanol；(1R,2R,8aS)-1-(2-hydroxyethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 320756-17-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: AIALTZSQORJYNJ-BHUMPYGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclohomofarnesane-8α,12-diol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 以98%的产率得到降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  Cerium(IV) Ammonium Nitrate (CAN): A Very Efficient Reagent for the Synthesis of Tertiary Ethers

  摘要：

  在室温下用硝酸铈铵处理叔1,4-和1,5-二醇可以高产率和立体选择性地生成相应的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物。利用该方法，合成了氧化甘露醇（25a）和多种芳香化合物，如氧化芳樟醇（8）、氧化卡帕拉皮（12）、降龙涎香醚（14）和其他相关的灰琥珀型气味剂；描述了 16 个示例。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947356
• 作为产物：
  描述：

  在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到bicyclohomofarnesane-8α,12-diol
  参考文献：
  名称：

  通过臭氧分解合成功能化的呋喃-进一步确认了Criegee机理

  摘要：

  描述了一种合成四氢呋喃环的新方法，该方法涉及对在γ-位具有游离羟基的二烯进行臭氧分解。反应通过末端双键上的臭氧攻击，裂解和通过游离羟基的分子内环化而进行。可以通过形成Criegee的羰基氧化物来合理化环化事件，但不能通过“统一”机理来进行合理化，从而为Criegee机理提供支持，以作为一种生产含氧杂环的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.129

文献信息

• Synthesis of Five-Membered Cyclic Ethers by Reaction of 1,4-Diols with Dimethyl Carbonate
  作者：Fabio Aricò、Pietro Tundo、Andrea Maranzana、Glauco Tonachini

  DOI：10.1002/cssc.201100755

  日期：2012.8

  The reaction of 1,4‐diols with dimethyl carbonate in the presence of a base led to selective and high‐yielding syntheses of related five‐membered cyclic ethers. This synthetic pathway has the potential for a wide range of applications. Distinctive cyclic ethers and industrially relevant compounds were synthesized in quantitative yield. The reaction mechanism for the cyclization was investigated. Notably

  1,4-二醇与碳酸二甲酯在碱存在下的反应导致相关五元环醚的选择性和高产合成。这种合成途径具有广泛的应用潜力。以定量产率合成了独特的环状醚和工业上相关的化合物。研究了环化反应的机理。值得注意的是，维持了原料的手性。DFT计算表明，从能量上讲，五元环醚的形成是最有利的途径。通常，可以基于硬-软酸碱理论对这些系统表现出的选择性进行合理化。就计算的能源壁垒而言，这些原则是适用的，
• Novel Microorganism and Method for Producing Dodecahydro-3a,6,6,9a-Tetramethylnaphtho[2,1-b]Furan Intermediate Using the Novel Microorganism
  申请人：Igarashi Kazuaki

  公开号：US20100233766A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  This invention relates to a novel microorganism that efficiently produces a dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan intermediate using sclareol as a substrate. As a result of concentrated studies, a plurality of novel microorganisms having properties of interest that are not classified as conventional microorganisms were isolated and identified. The novel microorganism of the present invention belongs to Ascomycetes and has the ability of producing a dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan intermediate using sclareol as a substrate. Such microorganism of Ascomycetes represents a new finding and it can be effective for producing dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan and an intermediate thereof.

  本发明涉及一种新型微生物，可高效地利用鼠尾草醇作为底物生产十二氢-3a，6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃中间体。经过集中研究，分离和鉴定了多种具有非传统微生物特性的新型微生物。本发明的新型微生物属于子囊菌门，并具有利用鼠尾草醇作为底物生产十二氢-3a，6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃中间体的能力。这种子囊菌门微生物代表了一个新的发现，可以有效地生产十二氢-3a，6,6,9a-四甲基萘[2,1-b]呋喃及其中间体。
• Triphenylphosphine–iodine: an efficient reagent for the regioselective dehydration of tertiary alcohols
  作者：E.J. Alvarez-Manzaneda、R. Chahboun、E. Cabrera Torres、E. Alvarez、R. Alvarez-Manzaneda、A. Haidour、J. Ramos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.058

  日期：2004.5

  Tertiary alcohols react under mild conditions with triphenylphosphine and iodine to give the most stable alkene in good yield.

  叔醇在温和的条件下与三苯基膦和碘反应，以高收率得到最稳定的烯烃。
• SHIP1 modulators and methods related thereto
  申请人：Aquinox Pharmaceuticals (Canada) Inc.

  公开号：US10272081B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Compounds of formula (I): where n, R1, R4a, R4b, R5, R7 and R8 are defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein. The disclosed compounds have activity as SHIP1 modulators, and thus may be used to treat any of a variety of diseases, disorders or conditions that would benefit from SHIP1 modulation. Compositions comprising a compound of formula (I) in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent are also disclosed, as are methods of SHIP1 modulation by administration of such compounds to an animal in need thereof.

  式(I)化合物： 其中 n、R1、R4a、R4b、R5、R7 和 R8 在本文中定义，或其药学上可接受的盐在本文中描述。所公开的化合物具有 SHIP1 调节剂的活性，因此可用于治疗 SHIP1 调节所带来的各种疾病、失调或病症中的任何一种。此外，还公开了由式（I）化合物与药学上可接受的载体或稀释剂组合而成的组合物，以及通过向有需要的动物施用此类化合物来调节 SHIP1 的方法。
• Enzymes and applications thereof
  申请人：Givaudan SA

  公开号：US10472655B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  There is provided SHC/HAC derivatives, amino acid sequences comprising the SHC/HAC derivatives, nucleotide sequences encoding the SHC/HAC derivatives, vectors comprising nucleotide sequences encoding the SHC/HAC derivatives, recombinant host cells comprising nucleotide sequences encoding the SHC/HAC derivatives and applications of the recombinant host cells comprising either SHC/HAC derivatives or WT SHC/HAC enzymes in methods to prepare (−)-Ambrox and SHC/HAC enzymes in methods to prepare (−)-Ambrox.

  提供了SHC/HAC衍生物、包含SHC/HAC衍生物的氨基酸序列、编码SHC/HAC衍生物的核苷酸序列、包含编码SHC/HAC衍生物的核苷酸序列的载体、包含编码SHC/HAC衍生物的核苷酸序列的重组宿主细胞，以及包含SHC/HAC衍生物或WT SHC/HAC酶的重组宿主细胞在制备(-)-Ambrox方法中的应用和SHC/HAC酶在制备(-)-Ambrox方法中的应用。