(2S)-3-allyloxy-2-methylpropanal | 637011-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-allyloxy-2-methylpropanal
• 英文别名: (2S)-2-methyl-3-prop-2-enoxypropanal
• CAS: 637011-94-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: NJIRJEHHRLQYRD-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-allyloxy-2-methylpropanal 在 Grubbs catalyst first generation lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (3E,6R,9E,13R,14S,15S)-14-hydroxy-11,11,13,15-tetramethyl-6-[(E)-1-phenylprop-1-en-2-yl]-1,7-dioxacyclohexadeca-3,9-diene-8,12-dione
  参考文献：
  名称：

  10-氧杂-埃坡霉素相关大环化合物的合成与构象分析

  摘要：

  与 10-氧杂-埃坡霉素相关的大环内酯的短而收敛的合成基于衍生自 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的 3-(2'-甲基烯丙氧基) 醛的醛醇缩合，然后进行闭环复分解. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400212
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-3-(allyloxy)-2-methylpropoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 APTS 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-3-allyloxy-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dehydro-3-desoxy-10-oxa 埃坡霉素 D 的对映选择性合成

  摘要：

  10-氧杂埃坡霉素类似物的短而收敛的合成基于衍生自 3-羟基-2S-甲基丙酸甲酯的 β-甲烯丙氧基醛的醛醇缩合，然后进行闭环复分解。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42034

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2,3-Dehydro-3-desoxy-10-oxa Epothilone D
  作者：Jean-Pierre Gesson、Delphine Quintard、Philippe Bertrand、Sophie Vielle、Eric Raimbaud、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1055/s-2003-42034

  日期：——

  A short and convergent synthesis of a 10-oxa epothilone analog is based on aldolisation of a β-methallyloxy aldehyde derived from methyl 3-hydroxy-2S-methyl propionate followed by ring-closing metathesis.

  10-氧杂埃坡霉素类似物的短而收敛的合成基于衍生自 3-羟基-2S-甲基丙酸甲酯的 β-甲烯丙氧基醛的醛醇缩合，然后进行闭环复分解。
• Synthesis and Conformational Analysis of Macrocycles Related to 10-Oxa-epothilone
  作者：Delphine Quintard、Philippe Bertrand、Christian Bachmann、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1002/ejoc.200400212

  日期：2004.12

  A short and convergent synthesis of macrocyclic lactones related to 10-oxa-epothilone is based on aldolisation of a 3-(2′-methylallyloxy) aldehyde derived from methyl (2S)-3-hydroxy-2-methylpropionate followed by ring-closing metathesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  与 10-氧杂-埃坡霉素相关的大环内酯的短而收敛的合成基于衍生自 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的 3-(2'-甲基烯丙氧基) 醛的醛醇缩合，然后进行闭环复分解. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)