4-benzyl-4,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-6-phenyl-3H-imidazo[1,2-a]purine | 231629-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-4,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-6-phenyl-3H-imidazo[1,2-a]purine
• 英文别名: 4-Benzyl-3-(2-hydroxyethoxymethyl)-6-phenylimidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 231629-76-8
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₃
• 分子量: 415.451
• InChiKey: YKCVFRKCCKQQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  801.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-4,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-6-phenyl-3H-imidazo[1,2-a]purine 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-N-2-acetyl-3-benzylguanine
  参考文献：
  名称：

  取代基-阿昔洛韦和鸟苷三环类似物的直接芳烷基化和烷基化反应

  摘要：

  摘要3,9-二氢-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -9-氧代-6-R-5H-咪唑并[1,2-α]嘌呤的6位上的芳基或叔丁基取代基（6 -R-TACV）1 1部分将芳烷基化反应引导到不同的位置：N-4生成3，C-7生成N-5，7-二取代或N-4，7-二取代的衍生物。在烷基化的情况下，该作用限于芳基取代基和位置N-4。用7中的核糖基取代1的无环部分可防止N-4取代。切割3b的第三个环以得到3-苄基阿昔洛韦10是制备3-芳烷基-9-取代的鸟嘌呤的新捷径的一个实例。

  DOI：

  10.1080/15257770008045468
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,9-dihydro-3-<(2-hydroxyethoxy)methyl>-9-oxo-6-phenyl-5H-imidazo<1,2-a>purine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到5-benzyl-3,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-6-phenylimidazo[1,2-a]purine
  参考文献：
  名称：

  取代基-阿昔洛韦和鸟苷三环类似物的直接芳烷基化和烷基化反应

  摘要：

  摘要3,9-二氢-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -9-氧代-6-R-5H-咪唑并[1,2-α]嘌呤的6位上的芳基或叔丁基取代基（6 -R-TACV）1 1部分将芳烷基化反应引导到不同的位置：N-4生成3，C-7生成N-5，7-二取代或N-4，7-二取代的衍生物。在烷基化的情况下，该作用限于芳基取代基和位置N-4。用7中的核糖基取代1的无环部分可防止N-4取代。切割3b的第三个环以得到3-苄基阿昔洛韦10是制备3-芳烷基-9-取代的鸟嘌呤的新捷径的一个实例。

  DOI：

  10.1080/15257770008045468

文献信息

• Fluorosubstitution and 7-alkylation as prospective modifications of biologically active 6-aryl derivatives of tricyclic acyclovir and ganciclovir analogues
  作者：Tomasz Ostrowski、Bozenna Golankiewicz、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.004

  日期：2005.3

  A series of fluorine containing tricyclic analogues of acyclovir (ACV, 1) and ganciclovir (GCV, 2) were synthesized and evaluated for their activity against herpes simplex virus type 1 (HSV-1) and type 2 (HSV-2) and cytostatic activity against HSV-1 thymidine kinase (TK) gene-transduced human osteosarcoma tumour cells. It was found that fluorine substitution reduced the antiviral activity, but most

  合成了一系列含氟的阿昔洛韦（ACV，1）和更昔洛韦（GCV，2）的三环类似物，并评估了它们对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）和2型单纯疱疹病毒（HSV-2）的活性以及细胞抑制活性抗HSV-1胸苷激酶（TK）基因转导的人骨肉瘤肿瘤细胞。发现氟取代降低了抗病毒活性，但是大多数新化合物是明显的细胞抑制剂，其效力和选择性类似于亲本ACV和GCV。化合物12、13和16有望作为标记的底物用于HSV TK-配体相互作用的（19）F NMR研究和/或监测表达HSV TK的细胞中其代谢产物。
• A Convenient Approach to N-3 Alkylation of 9-Substituted Guanines
  作者：Tomasz Ostrowski、Joanna Zeidler、Tomasz Goelizski、Bozenna Golankiewicz

  DOI：10.1080/15257779908041495

  日期：1999.4

  Aryl or tert-butyl substituent in the 6 position of 3,9-dihydro-3-[(2-hydroxy-ethoxy)methyl]-9-oxo-6-R-5H-imid 1 directs the benzylation reaction partly into N-4 position to give 3. Cleavage of the third ring of 3 gives 3-benzylacycloguanosine 5, a first 3-aralkilo-9-substituted guanine.
• Substituent — Directed Aralkylation and Alkylation Reactions of the Tricyclic Analogues of Acyclovir and Guanosine
  作者：Tomasz Ostrowski、Joanna Zeidler、Tomasz Goslinski、Bozenna Golankiewicz

  DOI：10.1080/15257770008045468

  日期：2000.10

  Abstract Aryl or tert-butyl substituent in the 6 position of 3,9-dihydro-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-9-oxo-6-R-5H-imidazo[1,2-α]purine (6-R-TACV)1 1 partly directs aralkylation reactions into unusual positions: N-4 to give 3 and C-7 to give N-5, 7-disubstituted or N-4, 7-disubstituted derivatives. In the case of alkylation the effect is limited to aryl substituent and position N-4. Replacement of acyclic

  摘要3,9-二氢-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -9-氧代-6-R-5H-咪唑并[1,2-α]嘌呤的6位上的芳基或叔丁基取代基（6 -R-TACV）1 1部分将芳烷基化反应引导到不同的位置：N-4生成3，C-7生成N-5，7-二取代或N-4，7-二取代的衍生物。在烷基化的情况下，该作用限于芳基取代基和位置N-4。用7中的核糖基取代1的无环部分可防止N-4取代。切割3b的第三个环以得到3-苄基阿昔洛韦10是制备3-芳烷基-9-取代的鸟嘌呤的新捷径的一个实例。