5-Prop-2-ynyloxy-pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Prop-2-ynyloxy-pentan-2-one
• 英文别名: 2-Pentanone, 5-(2-propynyloxy)-；5-prop-2-ynoxypentan-2-one
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CIZSEEPLOJOFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Prop-2-ynyloxy-pentan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到(Z)-5-Methyl-3,4,5,8-tetrahydro-2H-oxocin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  二碘化钐用于合成中等大小的环 - 碳环和杂环通过钐酮基与炔烃的分子内加成

  摘要：

  在 HMPA 存在下，对一系列炔基取代的酮和醛进行二碘化钐处理，以研究其炔基-炔偶联的范围和局限性。七元和八元杂环如 4、6、8、25、27、29、33 和 35 可以以中等至良好的产率分离。其他环化产物仅以低产率分离。还原环化的效果很大程度上取决于取代模式以及炔烃和羰基之间的间隔基中杂原子和/或苯环的存在。azocine 29 的第一次后续转化导致烯酮 38 或环氧化物 39 证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835657