phenyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside | 151662-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: phenyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (1R,2S,6S,7S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-7-phenylsulfanyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 151662-55-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅S
• 分子量: 352.452
• InChiKey: OCJVIUSJTHFQCU-OWYFMNJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  450.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1R,2S,6S,7R,9R)-7-(benzenesulfinyl)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranose 在 四氯化碳 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷氧基三（二甲基氨基）phosph盐。第21部分。2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α-D-甘露吡喃糖的端基羟基活化，硫代糖基化和糖基化

  摘要：

  四氯化碳和三（二甲基氨基）膦在低温下对2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α - D-甘露聚糖的作用提供了相应的烷氧基三（二甲基氨基）amino的α端基形式。芳香族硫醇与该盐的缩合会通过S N 2过程生成β-硫代甘露糖苷，而醇的缩合随后是银盐的作用，以避免形成糖基氯化物，生成α-和N-的混合物。 β-甘露糖苷。

  DOI：

  10.1039/p19800000381

文献信息

• LARGE SCALE SYNTHESIS OF 2-AZIDODEOXY GLUCOSYL DONORS
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1081/car-100108280

  日期：——

  Starting from readily available phenyl 1-thio-beta -D-mannopyranoside, phenyl 2-azido-2-deoxy-1-thio-beta -D-glucopyranoside (9) was synthesized on multigram scale using inexpensive reagents.
• Synthesis of Pyranoid and Furanoid Glycals from Glycosyl Sulfoxides by Treatment with Organolithium Reagents
  作者：Ana M. Gómez、Marta Casillas、Aitor Barrio、Anna Gawel、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.200800318

  日期：2008.8

  Glycosyl sulfoxides can be conveniently transformed into pyranoid or furanoid glycals by treatment with organolithium reagents. The more likely reaction pathway involves a sulfoxide/metal exchange reaction to generate a glycosyllithium derivative that undergoes β-elimination of its C-2 substituent. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Alkyloxytris(dimethylamino)phosphonium salts. Part 21. Anomeric hydroxy-group activation of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-<scp>D</scp>-mannopyranose, thioglycosylation and glycosylation
  作者：Françoise Chretien、Yves Chapleur、Bertrand Castro、Bernard Gross

  DOI：10.1039/p19800000381

  日期：——

  anomeric form of the corresponding alkoxytris(dimethylamino)phosphonium chloride. The condensation of aromatic thiols with this salt leads to β-thiomannosides by an SN2 process and the condensation of alcohols, preceded by the action of silver salts in order to avoid the formation of the glycosyl chlorides, yields a mixture of α- and β-mannosides.

  四氯化碳和三（二甲基氨基）膦在低温下对2,3：4,6-二-O-异亚丙基-α - D-甘露聚糖的作用提供了相应的烷氧基三（二甲基氨基）amino的α端基形式。芳香族硫醇与该盐的缩合会通过S N 2过程生成β-硫代甘露糖苷，而醇的缩合随后是银盐的作用，以避免形成糖基氯化物，生成α-和N-的混合物。 β-甘露糖苷。