rac-4-(2,3-dimethylbu-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rac-4-(2,3-dimethylbu-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, 4,5-dihydro-4-(2,3-dimethyl-2-buten-4-yl)-；4-(2,3-dimethylbut-2-enyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GQEAJYQNFFIFGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dihydrofuran-3-yl)-2,3-dimethyl-2-butene 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到rac-4-(2,3-dimethylbu-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (手性二烯)钌(0)配合物催化2,5-二氢呋喃与共轭二烯的交叉二聚反应及对映选择性的起源

  摘要：

  Ru(0), [Ru(η 6 -naphthalene){η 4 -(1 S ,4 S )-1,7,7-trimethyl-2,5-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta 的新型手性二烯配合物-2,5-二烯}] ( 2a )，催化 2,5-二氢呋喃与共轭二烯的交叉二聚反应。2,5-二氢呋喃（治疗4A）与2- phenylbutadiene（5F通过催化）2A的丙酮（5摩尔％）在30℃下产生的横二聚体（É）-3-（3-苯基丁-2-烯-1-基）-2,3-二氢呋喃（6af）和（E）-3-（2-苯基丁-2-烯-1-基）-2,3-二氢呋喃（9af），产率为89%（6af / 9af= 41/48) 具有高对映选择性（9af 的ee 为 91% ）。的绝对构型9AF被确定为是- [R通过单晶X射线光谱。评估了 2,5-二氢呋喃与共轭二烯的一系列对映选择性交叉二聚反应，以了解对映选择性交叉二聚反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00368

文献信息

• Cross-Dimerization of 2,5-Dihydrofuran with Conjugated Dienes Catalyzed by (Chiral Diene)ruthenium(0) Complexes and Origins of the Enantioselectivity
  作者：Masafumi Hirano、Shuhei Machida、Ryota Abe、Takuya Mishina、Nobuyuki Komine、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00368

  日期：2021.10.25

  A new chiral diene complex of Ru(0), [Ru(η6-naphthalene)η4-(1S,4S)-1,7,7-trimethyl-2,5-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene}] (2a), catalyzes cross-dimerizations of 2,5-dihydrofuran with conjugated dienes. Treatment of 2,5-dihydrofuran (4a) with 2-phenylbutadiene (5f) catalyzed by 2a (5 mol %) at 30 °C in acetone produces the cross-dimers (E)-3-(3-phenylbut-2-en-1-yl)-2,3-dihydrofuran (6af) and

  Ru(0), [Ru(η 6 -naphthalene)η 4 -(1 S ,4 S )-1,7,7-trimethyl-2,5-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta 的新型手性二烯配合物-2,5-二烯}] ( 2a )，催化 2,5-二氢呋喃与共轭二烯的交叉二聚反应。2,5-二氢呋喃（治疗4A）与2- phenylbutadiene（5F通过催化）2A的丙酮（5摩尔％）在30℃下产生的横二聚体（É）-3-（3-苯基丁-2-烯-1-基）-2,3-二氢呋喃（6af）和（E）-3-（2-苯基丁-2-烯-1-基）-2,3-二氢呋喃（9af），产率为89%（6af / 9af= 41/48) 具有高对映选择性（9af 的ee 为 91% ）。的绝对构型9AF被确定为是- [R通过单晶X射线光谱。评估了 2,5-二氢呋喃与共轭二烯的一系列对映选择性交叉二聚反应，以了解对映选择性交叉二聚反应的机理。