(9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one | 681238-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one
• 英文别名: 4,6-Octadiyn-3-one, 8-[(2R,3S)-3-heptyloxiranyl]-；8-[(2R,3S)-3-heptyloxiran-2-yl]octa-4,6-diyn-3-one
• CAS: 681238-01-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: FLWGFJVPYVWJCO-DLBZAZTESA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hepta-4,6-diyn-3-ol 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute stereochemistry of (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one, a diacylglycerol acyltransferase inhibitor from Panax ginseng

  摘要：

  Asymmetric synthesis of four possible stereoisomers of (9,10) -epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one was accomplished, and the absolute configuration of the naturally occurring (9R,10S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one (1) was elucidated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.153

文献信息

• New Polyacetylenes, DGAT Inhibitors from the Roots of<i>Panax ginseng</i>
  作者：Lee, Seung Woong、Kim, Koanhoi、Rho, Mun-Chual、Chung, Mi Yeon、Kim, Young Ho、Lee, Sangku、Lee, Hyun Sun、Kim, Young Kook

  DOI：10.1055/s-2004-815534

  日期：2004.3

  The petroleum ether extract of Panax ginseng showed a significant inhibition of the diacylglycerol acyltransferase (DGAT) enzyme from rat liver microsomes. Bioactivity-guided fractionation led to the isolation of two new polyacetylenic compounds, (9 R,10 S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one ( 1) and 1-methoxy-(9 R,10 S)-epoxyheptadecan-4,6-diyn-3-one ( 2). Their chemical structures were elucidated on

  人参的石油醚提取物对大鼠肝微粒体的二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）酶具有显着抑制作用。生物活性指导的分馏导致分离出两种新的聚炔化合物，（9 R，10 S）-环氧庚烷-4,6-diyn-3-one（1）和1-甲氧基-（9 R，10 S）-环氧庚烷-4,6-diyn-3-one（2）。在光谱证据和不对称合成的基础上阐明了它们的化学结构。获得的IC50值为9 microg / mL（1）和32 microg / mL（2）。