5-三丁基锡-1H-吲哚 | 143724-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-三丁基锡-1H-吲哚
• 英文名称: 5-tributylstannylindole
• CAS: 143724-34-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NSn
• 分子量: 406.199
• InChiKey: MCXZZBMEFQHTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三丁基锡-1H-吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 ethyl 3-{4-[2-(5-cyclopropanoylindol-1-yl)ethoxy]phenyl}-2-ethoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  肟醚掺入酰基吲哚衍生物对PPAR亚型选择性的影响

  摘要：

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200316
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 5-三丁基锡-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  肟醚掺入酰基吲哚衍生物对PPAR亚型选择性的影响

  摘要：

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200316

文献信息

• Efficient synthesis of 5- and 6-tributylstannylindoles and their reactivity with acid chlorides in the Stille coupling reaction
  作者：Khalil Cherry、Nicolas Lebegue、Veronique Leclerc、Pascal Carato、Saïd Yous、Pascal Berthelot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.084

  日期：2007.8

  Several 5- and 6-acylindoles have been synthesized in good yield by means of palladium catalyzed cross-coupling reactions between acid chloride derivatives and 5- or 6-tributylstannylindoles to give useful intermediates for the synthesis of analogues of biologically and pharmacologically active molecules.

  借助于酰基氯衍生物与5-或6-三丁基锡三羟甲基吲哚之间的钯催化的交叉偶联反应，已经以良好的产率合成了几种5-和6-酰基环吲哚，以提供有用的中间体，用于合成生物和药理活性分子的类似物。
• Photocatalytic Reaction of Aryl Halides with Tin(II) Acetate to Generate Arylstannane(IV) Reagents
  作者：Artem A. Zemtsov、Vyacheslav I. Supranovich、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acscatal.3c03626

  日期：2023.10.6

  Aromatic organotin(IV) compounds are a valuable class of reagents widely used in cross-coupling reactions. However, the toxicity of the most popular tributyl-substituted arylstannanes, combined with complicated methods for their synthesis, imposes serious limitations. Herein, we report an approach to accessing aryl organotin(IV) reagents directly from aryl halides and cheap inorganic tin(II) acetate

  芳香族有机锡(IV)化合物是一类广泛用于交叉偶联反应的有价值的试剂。然而，最常用的三丁基取代的芳基锡烷的毒性，加上其合成方法复杂，造成了严重的限制。在此，我们报告了一种直接从芳基卤化物和廉价的无机乙酸锡（II）中获取芳基有机锡（IV）试剂的方法。锡(II)插入碳-卤键是在光催化条件下进行的，并通过生成芳基自由基进行。所得有机锡试剂可直接用于 Migita-Kosugi-Stille 交叉偶联，也可通过用丁基溴化锌处理转化为常规三丁基锡化合物。
• A Synthetic Method for Palladium-Catalyzed Stannylation at the 5- and 6-Benzo Positions of Indoles
  作者：Emily B. Corcoran、Anna B. Williams、Robert N. Hanson

  DOI：10.1021/ol302076d

  日期：2012.9.7

  The stannylation of indole derivatives proceeds in good yields under palladium catalysis (5 mol %) without protection of the indolic nitrogen. The general utility of both PdCl2(PhCN)(2)/PCy3 and Pd(2)dba(3)/PCy3 as catalytic systems for the stannylation of three indole derivatives, with varying degrees of electron density, is presented.
• Stang, Peter J.; Tykwinski, Rik; Zhdankin, Viktor V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 4, p. 815 - 818
  作者：Stang, Peter J.、Tykwinski, Rik、Zhdankin, Viktor V.

  DOI：——

  日期：——
• Effect of Oxime Ether Incorporation in Acyl Indole Derivatives on PPAR Subtype Selectivity
  作者：Morgan Le Naour、Veronique Leclerc、Amaury Farce、Daniel-Henri Caignard、Nathalie Hennuyer、Bart Staels、Valérie Audinot-Bouchez、Jean-Albert Boutin、Michel Lonchampt、Catherine Dacquet、Alain Ktorza、Pascal Berthelot、Nicolas Lebegue

  DOI：10.1002/cmdc.201200316

  日期：2012.12

  balanced activity for both subtypes. Herein we report the discovery, synthesis, and optimization of a new series of α‐ethoxyphenylpropionic acid bearing 5‐ or 6‐substituted indoles. The incorporation of oxime ethers on the carbonyl portion of the benzoyl group can bring the PPARα/γ potency ratio equal to or slightly greater than one, as is the case for compounds 20 c and 21 a. Compound 20 c shows high efficacy

  同时激活过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）亚型α和γ的化合物具有在单个药物活性分子中有效治疗血脂异常和2型糖尿病（T2D）的潜力。选择性添加PPARα活性有望克服选择性PPARγ激动剂经常观察到的副作用，例如水肿和体重增加，从而导致两种亚型的双重PPARα/γ激动剂均具有平衡的活性。本文中，我们报告发现，合成和优化了一系列新的带有5或6个取代的吲哚的α-乙氧基苯基丙酸。在苯甲酰基的羰基部分上掺入肟醚可以使PPARα/γ效力比等于或略大于1，就像化合物20c和21a的情况一样。化合物20c的表现出高效力在OB / OB T2D和血脂异常，类似于罗格列酮和替格列扎的小鼠模型，但与体重增加一个显著增加。与此相反，化合物21，作为双PPARα/γ活化剂小于有力20c中，显示了一个有趣的药理学特性，因为它引起在相对于体重的参考化合物的降低。