5-三丁基锡烷基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 | 141998-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-三丁基锡烷基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3(5)-tributylstannylpyrazole-5(3)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(tributylstannyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate；5-tributylstannanyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；3-(tri-n-butylstannyl)-5-carbethoxypyrazole；ethyl pyrazol-5-yl stannane 2-carboxylate；5-Tributylstannyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-tributylstannyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 141998-85-8
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₂Sn
• 分子量: 429.19
• InChiKey: IVTNFPBKDVQZLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-三丁基锡烷基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(3-(tributylstannyl)-1H-pyrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YL DERIVATIVES

  摘要：

  一种化合物，其结构为：或其药学上可接受的盐，或该化合物或药学上可接受的盐的药学上可接受的溶剂，其中A、A'和A"独立地为O、C═O、C—R'或N—R"，其中R'和R"可以独立地为H、氨基、—NR7COR6、COR6、—CONR7R8、C1-C6烷基或羟基（C1-C6烷基），并且R"可以存在或不存在，在价性规则允许的情况下存在，且A、A'和A"中不超过一个为O或C═O；R0和R独立地为H、Br、Cl、F或C1-C6烷基；R1为H、C1-C6烷基或羟基（C1-C6烷基）；R2选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基（C1-C6烷基）、苯基（C1-C6烷基）、甲酰基、杂环芳基、杂环、—COR6、—OCOR6、—COOR6、—NR7COR6、—CONR7R8和—（CH2）n—W的群，其中W为氰基、羟基、C3-C8环烷基、—SO2NR7R8和—SO2—R9，其中R9为C1-C6烷基、C3-C8环烷基、杂环芳基或杂环；其中所述的每个烷基、环烷基、杂环或杂环芳基可以是未取代的或被卤素、氰基、羟基或C1-C6烷基取代的；X为C—R3或N，其中R3可以为H或C1-C6烷基；R4和R5独立地为H、氨基、C1-C6烷基或羟基（C1-C6烷基）；R6、R7和R8各自独立地为H、C1-C6烷基、C1-C4烷氧（C1-C6烷基）或C3-C8环烷基，所述的C1-C6烷基可以选择性地被卤素、CN或羟基取代；或者，R7和R8与其结合的原子形成一个5-或6-成员环，该环可以选择性地被卤素、羟基、CN或C1-C6烷基取代；n为0、1、2或3。还提供了作为Janus激酶抑制剂的治疗方法以及含有该发明化合物的药物组合物和其他治疗剂的药物组合物。

  公开号：

  US20170240552A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 三丁基乙烯锡 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到5-三丁基锡烷基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZIN-4-YL DERIVATIVES

  摘要：

  一种化合物，其结构为：或其药学上可接受的盐，或该化合物或药学上可接受的盐的药学上可接受的溶剂，其中A、A'和A"独立地为O、C═O、C—R'或N—R"，其中R'和R"可以独立地为H、氨基、—NR7COR6、COR6、—CONR7R8、C1-C6烷基或羟基（C1-C6烷基），并且R"可以存在或不存在，在价性规则允许的情况下存在，且A、A'和A"中不超过一个为O或C═O；R0和R独立地为H、Br、Cl、F或C1-C6烷基；R1为H、C1-C6烷基或羟基（C1-C6烷基）；R2选自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基（C1-C6烷基）、苯基（C1-C6烷基）、甲酰基、杂环芳基、杂环、—COR6、—OCOR6、—COOR6、—NR7COR6、—CONR7R8和—（CH2）n—W的群，其中W为氰基、羟基、C3-C8环烷基、—SO2NR7R8和—SO2—R9，其中R9为C1-C6烷基、C3-C8环烷基、杂环芳基或杂环；其中所述的每个烷基、环烷基、杂环或杂环芳基可以是未取代的或被卤素、氰基、羟基或C1-C6烷基取代的；X为C—R3或N，其中R3可以为H或C1-C6烷基；R4和R5独立地为H、氨基、C1-C6烷基或羟基（C1-C6烷基）；R6、R7和R8各自独立地为H、C1-C6烷基、C1-C4烷氧（C1-C6烷基）或C3-C8环烷基，所述的C1-C6烷基可以选择性地被卤素、CN或羟基取代；或者，R7和R8与其结合的原子形成一个5-或6-成员环，该环可以选择性地被卤素、羟基、CN或C1-C6烷基取代；n为0、1、2或3。还提供了作为Janus激酶抑制剂的治疗方法以及含有该发明化合物的药物组合物和其他治疗剂的药物组合物。

  公开号：

  US20170240552A1

文献信息

• [EN] MODIFIED C-3 BETULINIC ACID DERIVATIVES AS HIV MATURATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BÉTULINIQUE MODIFIÉS EN C-3, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011153315A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, modified C-3 betulinic acid and other structurally related natural products derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法被详述。特别是，提供了经修改的C-3白桦酸和其他具有独特抗病毒活性的结构相关天然产物衍生物，用作HIV成熟抑制剂。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TNF ALPHA<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU TNF ALPHA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017023905A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: A is CR1 or N; B is CR3 or N; D is CR4 or N; L1 is -(CR7R7)m-; L2 is -(CR7R7)n-; and X, Z, R1, R2, R3, R4, R5,and R6 are define herein. Also disclosed are methods of using such compounds as modulators of TNFα, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  披露了公式(I)化合物或其盐，其中：A是CR1或N；B是CR3或N；D是CR4或N；L1是-(CR7R7)m-；L2是-(CR7R7)n-；X，Z，R1，R2，R3，R4，R5和R6都在此定义。还披露了将此类化合物用作调节TNFα的调节剂的方法，以及包含此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎症和自身免疫性疾病。
• DIKETO-PIPERAZINE AND PIPERIDINE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Wang Tao

  公开号：US20070249579A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  This disclosure provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the disclosure is concerned with diketo piperazine and piperadine derivatives that possess unique antiviral activity. More particularly, the present disclosure relates to compounds useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本公开提供具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该公开涉及具有独特抗病毒活性的二酮哌嗪和哌啶衍生物。更具体地说，本公开涉及用于治疗艾滋病毒和艾滋病的化合物。
• Composition and antiviral activity of substituted azaindoleoxoacetic piperazine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040110785A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with azaindoleoxoacetyl piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及吡啶并咪唑酮乙酰基哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。
• C-3 benzoic acid derivatives of C-3 deoxybetulinic acid and deoxybetulin as HIV-1 maturation inhibitors
  作者：Zheng Liu、Jacob J. Swidorski、Beata Nowicka-Sans、Brian Terry、Tricia Protack、Zeyu Lin、Himadri Samanta、Sharon Zhang、Zhufang Li、Dawn D. Parker、Sandhya Rahematpura、Susan Jenkins、Brett R. Beno、Mark Krystal、Nicholas A. Meanwell、Ira B. Dicker、Alicia Regueiro-Ren

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.001

  日期：2016.4

  A series of C-3 phenyl- and heterocycle-substituted derivatives of C-3 deoxybetulinic acid and C-3 deoxybetulin was designed and synthesized as HIV-1 maturation inhibitors (MIs) and evaluated for their antiviral activity and cytotoxicity in cell culture. A 4-subsituted benzoic acid moiety was identified as an advantageous replacement for the 3′3′-dimethylsuccinate moiety present in previously disclosed

  设计并合成了一系列C-3脱氧贝丁酸和C-3脱氧贝丁酸的C-3苯基和杂环取代衍生物，作为HIV-1成熟抑制剂（MIs），并评估了它们在细胞培养中的抗病毒活性和细胞毒性。鉴定出4-取代的苯甲酸部分是先前公开的MI中存在的3'3'-二甲基琥珀酸酯部分的有利替代物，其阐明了药效团的拓扑学的新方面。与原型HIV-1 MI bevirimat（1，BVM）相比，新的类似物对野生型（wt）病毒具有出色的体外抗病毒活性，并且血清转移降低，这是临床研究中第一个评估的MI。化合物9a对wt病毒表现出与1类似的细胞培养能力（ 对于9a， WT EC 50 = 16 nM，而对于1a，则为10 nM ）。但是，9a的效力受人血清的影响较小，而该化合物在大鼠中的药代动力学特征与1相似。因此，9a（脱氧贝丁酸的4-苯甲酸衍生物）代表了探索第二代MI设计的新起点。